1-[(1E)-1,2-diphenylethenyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 1092526-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[(1E)-1,2-diphenylethenyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: (E)-(1,2-diphenylvinyl)pentafluorobenzene；1-[(E)-1,2-diphenylethenyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 1092526-01-6
• 化学式: C₂₀H₁₁F₅
• 分子量: 346.299
• InChiKey: QUGVHMUPGJBIQV-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环戊基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到1-[(1E)-1,2-diphenylethenyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃与氟代芳烃的氢氟芳基化反应† ‡

  摘要：

  结合 镍（鳕鱼）2PCyp 3被发现是一种有效的催化剂，可以通过化学键激活氟代芳烃的C–H键而不是C–F键，然后插入炔烃以实现电子缺陷型芳烃的直接烯基化。反应的特征是：与氟取代基邻位的C–H键被选择性激活；氟苯的反应性大致与氟原子。反应条件容许同时存在具有吸电子和供电子基团的炔烃和氟代芳烃的广泛范围，因此允许以高区域和立体选择性的方式有效合成各种包含氟代芳基的取代的乙烯。包括标记实验和化学计量反应在内的机理研究表明，氟代芳烃中C–H键的氧化加成镍（0） 在动力学上非常容易，而C-F键的则在热力学上很受青睐。

  DOI：

  10.1039/c0dt00104j

文献信息

• Alkenylation of Arenes Using Disubstituted Ethynes by Palladium/Carboxylic Acid Catalysis
  作者：Yasunori Minami、Yuki Furuya、Tatsuro Kodama、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.180143

  日期：2018.5.5

  Palladium/carboxylic acid-catalyzed alkenylation of heteroarenes and electron-deficient arenes using alkynes underwent C(sp2)–H bond activation in arene substrates to give the corresponding alkenylarenes straightforwardly. The versatility of this transformation is demonstrated by the double alkenylation of functionalized thiophenes and 5,6-difluorobenzothiadiazole with alkynes and provides a one-step access

  使用炔烃的钯/羧酸催化的杂芳烃和缺电子芳烃的烯基化在芳烃底物中进行 C(sp2)-H 键活化，直接得到相应的烯基芳烃。功能化噻吩和 5,6-二氟苯并噻二唑与炔烃的双烯基化证明了这种转化的多功能性，并提供了一步获得亚乙烯基-亚芳基-亚乙烯基单元的途径。
• Nickel-Catalyzed Alkenylation and Alkylation of Fluoroarenes via Activation of C−H Bond over C−F Bond
  作者：Yoshiaki Nakao、Natsuko Kashihara、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja807258m

  日期：2008.12.3

  Nickel/P(c-C(5)H(9))(3) (PCyp(3)) catalyst effects the addition reactions of fluoroarenes across alkynes, 1,3-dienes, and vinylarenes via the activation of C-H bonds over C-F bonds. The acidic C-H bonds located ortho to fluorine are exclusively activated to afford a range of alkenylated and alkylated fluoroarenes.