(2R,3R,11bS)-(-)-8-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetic acid | 61194-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,11bS)-(-)-8-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3R,11bS)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-8-phenylmethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]acetic acid
• CAS: 61194-41-0；65942-18-9
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₅
• 分子量: 439.552
• InChiKey: RXBLAPQFXWPFPK-JQVVWYNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,11bS)-(-)-8-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetic acid 在 platinum(IV) oxide 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 <2S-<2α(R^*),3β,11bβ>>-8-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2-<(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4b>indol-1-yl)methyl>-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XIII. Syntheses of (.+-.)- and (-)-alangimarckines.

  摘要：

  通过(±)-三环氨基酸 6 与色胺的初始偶联，以及通过中间体(±)-7、(±)-10 和 (±)-9进行的后续步骤，首次以外消旋体修饰的形式完成了阿兰生物碱 alangimarckine (8) 的全合成。在此反应序列中还生成了 1'-epimers (±)-12 和 (±)-11。从(-)-三环氨基酸 6 开始的平行转化序列通过中间体(+)-7、(+)-10 和 (+)-9 生成了手性分子 (-)-8，并通过 (-)-12 生成了 1'-epimer (-)-11。合成的(-)-8 与天然金盏花碱的同一性明确地确定了这种烷烃的结构和绝对构型。8、9、11 和 12 的 C-1'构型的确定基于五个标准，即 (±)-10 的 NaBH4 还原产物的比例、薄层色谱流动性、质子和碳-13 核磁共振以及圆二色性光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1946
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,11bS)-(-)-8-(Benzyloxy)-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetic Acid Ethyl Ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2R,3R,11bS)-(-)-8-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Yamada, Koichiro; Minami, Shinzaburo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2583 - 2592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUJII, TOZO;OHBA, MASASHI;YONEZAWA, ASAKO;SAKAGUCHI, JUN, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3470-3474
  作者：FUJII, TOZO、OHBA, MASASHI、YONEZAWA, ASAKO、SAKAGUCHI, JUN

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Yonezawa, Asako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3470 - 3474
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Yonezawa, Asako、Sakaguchi, Jun

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Yonezawa, Asako, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 345 - 348
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Yonezawa, Asako、Sakaguchi, Jun、Chattopadhyay, Sunil K.、et al.

  DOI：——

  日期：——