(-)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid | 126575-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidine-2-sulfonic acid
• CAS: 126575-58-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₇S
• 分子量: 243.238
• InChiKey: PLICPKOWHZITQE-MDMQIMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147.32
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid 在 Raney-Ni (W-4) barium hydroxide octahydrate 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成（+）-和（-）-纳吉霉素及其1-脱氧衍生物。

  摘要：

  描述了将天然丰富的环糖醇肌醇（4）转化为（+）-纳吉霉素（1a），其对映异构体（1b）和它们的1-脱氧类似物（2a和2b）。对2a，2b和1a和1b的亚硫酸氢盐加合物（3a和3b）的生物学分析表明，具有非天然L-葡萄糖构型的化合物（2b和3b）具有对杏仁β-D-的中等至高抑制活性。葡萄糖苷酶和牛肝β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84242-k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-N-((1S,2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxy-5,5-dimethoxy-1-methoxymethoxymethyl-pentyl)-propionamide 在 二氧化硫 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (-)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  的（+）新合成-和（ - ） -从野尻霉素肌醇肌醇

  摘要：

  由五步反应衍生自肌醇的光学活性七元半缩醛内酯（2a，b）合成诺奇霉素（1a）及其对映体（1b）的报道；（1b）的亚硫酸氢加合物显示出对β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的高抑制活性，几乎与甘露霉素相似。

  DOI：

  10.1039/c39890001230