(4aS,6aS,12aR,12bS)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-11-hydroxy-9-hydroxymethyl-4,4,6a,12b-tetramethyl-benzo[a]xanthene | 1204405-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,6aS,12aR,12bS)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-11-hydroxy-9-hydroxymethyl-4,4,6a,12b-tetramethyl-benzo[a]xanthene
• 英文别名: (4aS,6aS,12aR,12bS)-9-(hydroxymethyl)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthen-11-ol
• CAS: 1204405-10-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: KPLUGBTWCIADBO-MXNKGDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS,12aR,12bS)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-11-hydroxy-9-hydroxymethyl-4,4,6a,12b-tetramethyl-benzo[a]xanthene 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 反应 4.0h， 以43%的产率得到(-)-BE-40644
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of (-)-Tauranin and Antibiotic (-)-BE-40644 Based on Lipase-Catalyzed Optical Resolution of Albicanol

  摘要：

  首次合成了倍半萜醌类化合物(-)-tauranin和(-)-BE-40644，这两种化合物对多种癌细胞株具有很强的细胞毒性。通过比较合成 (12bS)-BE-40644 和天然 (-)-BE-40644 的比旋转符号，确定了天然 (-)-BE-40644 的绝对构型为 4aS、6aS、12aR 和 12bS。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1103
• 作为产物：
  描述：

  [(4aS,12aR,12bS)-11-(methoxymethoxy)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthen-9-yl]methyl acetate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(4aS,6aS,12aR,12bS)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-11-hydroxy-9-hydroxymethyl-4,4,6a,12b-tetramethyl-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of (-)-Tauranin and Antibiotic (-)-BE-40644 Based on Lipase-Catalyzed Optical Resolution of Albicanol

  摘要：

  首次合成了倍半萜醌类化合物(-)-tauranin和(-)-BE-40644，这两种化合物对多种癌细胞株具有很强的细胞毒性。通过比较合成 (12bS)-BE-40644 和天然 (-)-BE-40644 的比旋转符号，确定了天然 (-)-BE-40644 的绝对构型为 4aS、6aS、12aR 和 12bS。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1103