2-ethyl-6-[(2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-methyl-5-trityloxypentan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one | 1114889-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-ethyl-6-[(2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-methyl-5-trityloxypentan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1114889-20-1
• 化学式: C₃₄H₃₈O₄
• 分子量: 510.673
• InChiKey: WVYQAZOFMJZJSC-VPCGSRITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6-[(2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-methyl-5-trityloxypentan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到2-((2S,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-5-(trityloxy)pentan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A 和 B 的全合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120162
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基-3,5-二甲基-4H-吡喃-4-酮 、 Propanal, 2-methyl-3-(triphenylmethoxy)-, (2R)- 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.8h， 以47%的产率得到2-ethyl-6-[(2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-methyl-5-trityloxypentan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A和B的全合成以及Auripyrone B的绝对构型的确定

  摘要：

  获胜者将al-dol用作研究对象：auripyrones A和B的总合成是通过非对映选择性aldol型反应，其中关键步骤是2,6-diethyl-3,5-二甲基-4-pyrone。还确定了金耳酮B的立体结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/anie.200906662

文献信息

• Total Synthesis of Auripyrones A and B and Determination of the Absolute Configuration of Auripyrone B
  作者：Ichiro Hayakawa、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Yuta Ebihara、Natsuki Sato、Takayasu Nakamura、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1002/anie.200906662

  日期：2010.3.22

  The winner takes it al‐dol: The total synthesis of auripyrones A and B was achieved using a diastereoselective aldol‐type reaction with 2,6‐diethyl‐3,5‐dimethyl‐4‐pyrone as a key step. The stereostructure and absolute configuration of auripyrone B has also been determined.

  获胜者将al-dol用作研究对象：auripyrones A和B的总合成是通过非对映选择性aldol型反应，其中关键步骤是2,6-diethyl-3,5-二甲基-4-pyrone。还确定了金耳酮B的立体结构和绝对构型。
• Aldol-type reaction of a 4-pyrone: a straightforward approach to 4-pyrone-containing natural products
  作者：Tetsuya Sengoku、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.017

  日期：2009.1

  A straightforward approach to 4-pyrone-containing natural products has been developed, which includes an aldol-type reaction between 2,6-diethyl-3,5-dimethyl-4-pyrone and aldehydes. The counter cation of the carbanion of the pyrone was found to play an important role in this reaction.

  已经开发出一种简单的方法来制备含4-吡喃酮的天然产物，该方法包括2，6-二乙基-3,5-二甲基-4-吡喃酮与醛之间的醛醇型反应。发现吡喃酮的碳负离子的抗衡阳离子在该反应中起重要作用。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Auripyrones A and B
  作者：Ichiro Hayakawa、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Yuta Ebihara、Natsuki Sato、Takayasu Nakamura、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20120162

  日期：2012.10.15

  The total synthesis of auripyrones was achieved by using a novel aldol-type reaction of γ-pyrone as a key step. From this synthetic work, we have established the stereostructure and absolute config...

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...