(4-hydroxypiperidin-1-yl)(naphthalen-1-yl)methanone | 1153235-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-hydroxypiperidin-1-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Hydroxypiperidin-1-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 1153235-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: YGOXCQLHAIEAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 4-羟基-1-哌啶甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(4-hydroxypiperidin-1-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰基和氨基自由基的交叉偶联：以TBHP为氧化剂的Bu4NI催化的酰胺直接合成

  摘要：

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201108763

文献信息

• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。