[(Z)-2-phenyl-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethenyl]benzene | 35994-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [(Z)-2-phenyl-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethenyl]benzene
• CAS: 35994-57-1
• 化学式: C₂₆H₂₀S₂
• 分子量: 396.577
• InChiKey: HBAXXZIDCMTFEB-QPLCGJKRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-phenyl-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethenyl]benzene 、 甲基氯化镁 在 Ni(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Cl₂ 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C sp 2 -S键的区域选择性裂解：合成三和四取代的烯烃的方法

  摘要：

  我们在这里描述了通过Ni催化剂上的（Z）-1,2-双（芳基（烷基）硫代）烯烃和格氏试剂的高度区域选择性和立体选择性偶联来合成（Z）-乙烯基硫化物3的有效途径在温和的条件下。（Z）-Vinylic硫化物3是三和四取代烯烃合成的重要中间体，这是药物和天然产物的重要结构单元。可以使用H 2 O 2将定向有机硫基团（SR）转化为二芳基（烷基）二硫化物（RSSR）。作为氧化剂，避免了硫资源的浪费。该协议提供了一种高度区域选择性和立体选择性的通用方法，用于合成多种三取代和四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00203
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 二苯二硫醚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到[(Z)-2-phenyl-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃插入金属-硫键的两种不同机理：组合的实验和理论研究及在催化中的应用

  摘要：

  本研究报告了通过五配位金属络合物将多个碳-碳键插入金属-杂原子键的证据。对碳-硫（CS）键形成的模型催化反应的详细分析揭示了金属介导的炔烃插入的机理：基于实验和理论研究，揭示了没有初步配体解离的CS键形成的新途径。根据这种途径，炔烃插入金属-硫键导致形成能够直接C的中间金属络合物。S还原消除。相反，通过炔烃通过涉及初步配体解离的传统途径的炔烃插入形成的中间金属络合物遭受“不适当”的几何构型，这可能会阻碍整个催化循环。开发了一种新的催化系统以解决向内部炔烃中添加立体选择性SS键的问题，据报道，具有成本效益的镍催化合成程序可形成目标乙烯基硫化物，产率高（高达99％），且性能优异。Z / E选择性（> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902928

文献信息

• Visible‐light Catalysed Trifluoromethylthiolation and Related Dearomative Spirocyclizations
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Debayan Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202301208

  日期：2024.4.9

  We conceptualized a radical cyclization approach for the synthesis of SCF₃, SAr, SO₂Ar and COAr featured spirocyclic [4.5] and [5.5] trienone between biaryls and ArSO₂H or ArCOCO₂H in presence of RFTA as a photocatalyst whereas the insertion of ArSSAr or AgSCF₃ devoid of photocatalyst via an energetically demanding dearomative transformation under visible‐light catalysis. The photo‐excited charge transfer complex with biaryl tethered ynones provides a way to promote S‐centered radical generation followed by its insertion to enable a wide range of biologically important molecules.

  摘要 我们构思了一种自由基环化方法，用于在 RFTA 作为光催化剂存在的情况下，在双芳基与 ArSO2H 或 ArCOCO2H 之间合成 SCF3、SAr、SO2Ar 和 COAr 特征的螺环 [4.5] 和 [5.5] 三烯酮，而在可见光催化下，通过能量要求高的脱芳转化，在没有光催化剂的情况下插入 ArSSAr 或 AgSCF3。与双芳基系链炔酮的光激发电荷转移复合物为促进 S-中心自由基的生成及其插入提供了一种方法，从而使各种具有重要生物意义的分子成为可能。