3'-O-acetyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-2'-deoxy-3,4-dihydrothymidine | 1370548-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-2'-deoxy-3,4-dihydrothymidine
• CAS: 1370548-51-8
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₁₀
• 分子量: 686.759
• InChiKey: XZFFJIWHMUNYFN-WIHCDAFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-2'-deoxy-3,4-dihydrothymidine 在 甲醇 、 zinc dibromide 作用下， 反应 1.2h， 以55%的产率得到3'-O-acetyl-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-2'-deoxy-3,4-dihydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  用 Boc 保护胸苷的 N(3)-用于轻松合成糖烷基化核苷类似物

  摘要：

  报道了在合成糖修饰的胸苷类似物时使用 Boc 作为核碱基保护基团。Boc 很容易通过简单且高产的反应插入到 N(3) 处，并且发现对去除 Ac 和 tBuMe2Si (TBDMS) 基团以及 ZnBr2 介导的 4,4'-二甲氧基三苯甲基的标准处理是稳定的(DMTr) 脱保护。事实证明，Boc Protection 完全耐受区域选择性实现 O-烷基化所需的强碱性条件，因此，为合成各种糖烷基化核苷类似物提供了途径。为了证明这种方法的可行性，我们以高总产率合成了两种 3'-O-烷基化胸苷类似物，并对其进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100103
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3'-O-acetyl-2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3'-O-acetyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-2'-deoxy-3,4-dihydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  用 Boc 保护胸苷的 N(3)-用于轻松合成糖烷基化核苷类似物

  摘要：

  报道了在合成糖修饰的胸苷类似物时使用 Boc 作为核碱基保护基团。Boc 很容易通过简单且高产的反应插入到 N(3) 处，并且发现对去除 Ac 和 tBuMe2Si (TBDMS) 基团以及 ZnBr2 介导的 4,4'-二甲氧基三苯甲基的标准处理是稳定的(DMTr) 脱保护。事实证明，Boc Protection 完全耐受区域选择性实现 O-烷基化所需的强碱性条件，因此，为合成各种糖烷基化核苷类似物提供了途径。为了证明这种方法的可行性，我们以高总产率合成了两种 3'-O-烷基化胸苷类似物，并对其进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100103