(R)-1-(trityloxy)pentan-4-yl acetate | 174500-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-(trityloxy)pentan-4-yl acetate
• CAS: 174500-52-8
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃
• 分子量: 388.507
• InChiKey: IRDYCYSOFJXTQP-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(trityloxy)pentan-4-yl acetate 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (4R,7R,10R,E)-4,7-dihydroxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amano lipase PS from Pseudomonas cepacia 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-1-(trityloxy)pentan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566

文献信息

• Solvent effects on the asymmetric Pauson–Khand-type reaction by rhodium
  作者：Yun Hee Choi、Jaesung Kwak、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.060

  日期：2009.11

  enantioselectivity of an asymmetric Pauson–Khand-type reaction catalyzed by cationic rhodium are heavily dependent on the solvent. Coordinating solvents, such as THF, provide a faster reaction and better stereoselectivity than non-coordinating solvents, such as toluene. These beneficial effects can be attributed to a significant increase in the more reactive catalytic species of [Rh(bisphosphane ligand)∗(solvent)n]+

  阳离子铑催化的不对称Pauson-Khand型反应的反应效率和对映选择性在很大程度上取决于溶剂。配位溶剂（例如THF）比非配位溶剂（例如甲苯）提供更快的反应和更好的立体选择性。这些有益效果可归因于[Rh（双膦配体）*（溶剂）n ] +（3）比[Rh（双膦配体）* CO（溶剂）] +（4）和[Rh（双膦配体）*（CO）2 ] +（5）在配位溶剂中。
• The efficient resolution of protected diols and hydroxy aldehydes by lipases: steric auxiliary approach and synthetic applications
  作者：Mahn-Joo Kim、In Taek Lim、Gil-Bae Choi、Sang-Yeul Whang、Bon-Cheol Ku、Jin-Young Choi

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00550-d

  日期：1996.1

  1,n-Diols (n = 2 - 5) and 2-hydroxy aldehydes protected with a steric auxiliary are transformed by Pseudomonas lipases with high enantioselectivity, thus allowing the efficient resolution of these molecules and the synthesis of related derivatives with high optical purity.