1-benzyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole | 104598-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole
• CAS: 104598-83-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: FZBAQKMAJCJSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Benzyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylindoles. Effect of N-benzylation on estrogen receptor affinity, estrogenic properties, and mammary tumor inhibiting activity

  摘要：

  Hydroxy-2-phenylindoles carrying substituted benzyl groups and similar substituents at the nitrogen were synthesized and tested for their ability to displace estradiol from its receptor. All of the derivatives tested exhibited high binding affinities for the calf uterine estrogen receptor, with RBA values ranging from 0.55 to 16 (estradiol 100). The mouse uterine weight tested revealed only low estrogenicity for this class of compounds. Several derivatives showed antiestrogenic activity with a maximum inhibition of estrone-stimulated uterine growth of 40%. Two of the compounds (6c, 21c) were tested for antitumor activity in dimethylbenanthracene- (DMBA-) induced estrogen-dependent rat mammary tumors. Only the 4-cyanobenzyl derivative 21c was active. After 4 weeks of treatment with 12 mg/kg (6 times/week), the average tumor area was decreased by 57% (control +204%). In vitro, an inhibitory effect of 21b was only observed with hormone-sensitive MCF-7 breast cancer cells but not with hormone-independent MDA-MB 231 cells. These results make a mode of action involving the estrogen receptor system likely.

  DOI：

  10.1021/jm00384a022
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-methoxy-1H-indole-2,3-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-benzyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827

文献信息

• VON ANGERER E.; STROHMEIER J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 131-136
  作者：VON ANGERER E.、 STROHMEIER J.

  DOI：——

  日期：——