3a-methyltetrahydro-2H-[1,2]thiazolo[2,3-a]pyridin-3(3aH)-one 1,1-dioxide | 2361644-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3a-methyltetrahydro-2H-[1,2]thiazolo[2,3-a]pyridin-3(3aH)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 3a-methyl-hexahydro-2H-1lambda6-[1,2]thiazolo[2,3-a]pyridine-1,1,3-trione；3a-methyl-1,1-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2]thiazolo[2,3-a]pyridin-3-one
• CAS: 2361644-36-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 203.262
• InChiKey: ZGXOVDNNOCZELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-methyltetrahydro-2H-[1,2]thiazolo[2,3-a]pyridin-3(3aH)-one 1,1-dioxide 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到3a-methyl-2-[(triphenylphosphonio)acetyl]-3a,4,6,7-tetrahydro-5H-[1,2]thiazolo[2,3-a]pyridin-3-olate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  三苯基正膦亚基乙酸甲酯与3a-取代的双环β-酮-γ-sultams非典型反应的研究

  摘要：

  通过CSIC反应策略，将许多带有内环氨基的2-取代的4-7元环氨基酸酯依次进行甲磺酸化和环化反应，得到关键的前体3a-取代的双环异噻唑烷-4--1，1-二氧化物。与三（三苯基膦基亚甲基）乙酸甲酯进一步反应，得到相应的3a-取代的2-[（（三苯基膦酰基）乙酰基]-过氢[1,2]噻唑并氮杂芳基-3-油酸酯1，1-二氧化物。在与该Wittig试剂的反应方向上，位置3a处的取代基的性质起着至关重要的作用。具体地，3a-未取代的对应物参与了经典的反应过程，从而提供了相应酯的预期质子混合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02894-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶-2-羧酸甲酯盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3a-methyltetrahydro-2H-[1,2]thiazolo[2,3-a]pyridin-3(3aH)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  三苯基正膦亚基乙酸甲酯与3a-取代的双环β-酮-γ-sultams非典型反应的研究

  摘要：

  通过CSIC反应策略，将许多带有内环氨基的2-取代的4-7元环氨基酸酯依次进行甲磺酸化和环化反应，得到关键的前体3a-取代的双环异噻唑烷-4--1，1-二氧化物。与三（三苯基膦基亚甲基）乙酸甲酯进一步反应，得到相应的3a-取代的2-[（（三苯基膦酰基）乙酰基]-过氢[1,2]噻唑并氮杂芳基-3-油酸酯1，1-二氧化物。在与该Wittig试剂的反应方向上，位置3a处的取代基的性质起着至关重要的作用。具体地，3a-未取代的对应物参与了经典的反应过程，从而提供了相应酯的预期质子混合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02894-7