(R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-iodo-2-methoxymethoxypentane | 267011-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-iodo-2-methoxymethoxypentane
• CAS: 267011-42-7
• 化学式: C₂₃H₃₃IO₃Si
• 分子量: 512.503
• InChiKey: BLOVEKXTZZAAKF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone 、 (R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-iodo-2-methoxymethoxypentane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到(2'R,3RS,5S)-3-(5'-tert-butyldiphenylsilyloxy-2'-(methoxymethyloxy)pentyl)-5-methyl-3-(methylsulfenyl)-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非经典生物活性产乙酸原蛋白，（+）-Muconin的全合成

  摘要：

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00033-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-O-isopropylidene-pentane-1,2-ol 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-iodo-2-methoxymethoxypentane
  参考文献：
  名称：

  非经典生物活性产乙酸原蛋白，（+）-Muconin的全合成

  摘要：

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00033-8