cis-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-1-<(N,N-dimethylamino)methyl>-5-hydroxy-6-methyl-1H-2-benzopyran | 135393-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-1-<(N,N-dimethylamino)methyl>-5-hydroxy-6-methyl-1H-2-benzopyran
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-1-dimethylaminomethyl-6-methyl-isochroman-5-ol; hydrochloride；(1R,3S)-3-cyclohexyl-1-[(dimethylamino)methyl]-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-5-ol
• CAS: 135393-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: XJAIZZAVIKJXAV-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 [1R.3S] 1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-1H-2-benzopyran hydrobromide 在 sodium cyanohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-1-<(N,N-dimethylamino)methyl>-5-hydroxy-6-methyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺D1选择性配体的1-（氨基甲基）-3,4-二氢-5-羟基-1H-2-苯并吡喃的合成与药理学评估。

  摘要：

  制备了一系列3-取代的1-（氨基甲基）-3，4-二氢-5-羟基-1H-2-苯并吡喃，作为潜在的D1选择性拮抗剂。评价化合物对D1受体的亲和力和选择性，以及对D1介导的药理作用的功能拮抗作用。这些化合物在体外显示出有效的D1拮抗剂特性。发现最佳的氮取代是伯胺，并且观察到的在6-位取代的效力的顺序是OH大于Br大于H大于OMe。还对体内的两种代表性化合物（6-甲基和6-溴类似物）的多巴胺能活性进行了评估。有趣的是，两种化合物均表现为有效的体内激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00114a002

文献信息

• US4994486A
  申请人：——

  公开号：US4994486A

  公开（公告）日：1991-02-19