N,N,4-trimethylpent-2-enethioamide | 95679-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N,4-trimethylpent-2-enethioamide
• CAS: 95679-71-3
• 化学式: C₈H₁₅NS
• 分子量: 157.28
• InChiKey: MEFGOQACTIKDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,4-trimethylpent-2-enethioamide 、 苯乙炔 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R)-(-)-2,2′-bis-[di(3,5-diisopropyl-4-dimethylaminophenyl)phosphine]-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl 、 1,2-bis(diphenylphosphoryl)benzene 、 lithium 4-methoxyphenoxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(R)-3-isopropyl-N,N-dimethyl-5-phenylpent-4-ynethioamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃和硫酰胺功能的协同激活；末端炔烃直接催化不对称共轭加成至α，β-不饱和硫代酰胺

  摘要：

  详细描述了将末端炔烃直接催化不对称共轭加成至α，β-不饱和硫代酰胺的详细研究。一种柔软的路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂，包含[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6，双膦配体和Li（OC 6 H 4 - p‐OMe）同时激活两种底物以补偿炔烃铜的低反应性。一系列控制实验表明，中间体铜硫代酰胺醇烯酸酯起布朗斯台德碱的作用，从末端炔烃生成炔烃铜，从而通过底物之间的有效质子转移驱动催化循环。这些发现导致鉴定了使用六甲基二硅氮烷钾（KHMDS）作为布朗斯台德碱的更方便的催化剂，该催化剂对于甲硅烷基乙炔的反应特别有效。硫酰胺官能团的不同转化以及GPR40受体激动剂AMG-837的简洁对映选择性合成突出了本催化方法的合成用途。

  DOI：

  10.1002/asia.201100050

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to α,β‐Unsaturated Thioamides: Expeditious Access to Enantioenriched 1,5‐Benzothiazepines
  作者：Takanori Ogawa、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201204365

  日期：2012.8.20

  from commercially available reagents to afford the desired product in high enantioselectivity. The reaction was compatible with a free amino group, thus allowing for expeditious access to enantiomerically enriched 1,5‐benzothiazepines, which are important chemical entities in medicinal chemistry.

  轻柔地进行：标题反应在质子转移条件下用由市售试剂制备的催化剂进行，以高对映选择性提供所需产物。该反应与一个游离氨基相容，因此可以快速获得对映体富集的1,5-苯并噻嗪类，这是药物化学中的重要化学实体。