1-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid ethyl ester | 825628-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate ethyl ester
• CAS: 825628-77-1
• 化学式: C₂₅H₁₅F₂NO₆
• 分子量: 463.394
• InChiKey: OFLAJCUBBDKCQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度和选择性荧光素衍生镁荧光探针的设计和合成及其在细胞内 3D Mg2+ 成像中的应用

  摘要：

  细胞内镁离子的作用在药理学和细胞生物学领域受到高度关注。为了实现细胞内Mg2+的动态三维成像，迫切需要开发优化的Mg2+荧光探针。在本文中，我们描述了三种新型 Mg2+ 荧光探针 KMG-101、-103 和 -104 的设计、合成和细胞应用。该系列化合物的特点是带电荷的 β-二酮作为 Mg2+ 的特异性结合位点，荧光素残基作为荧光团，可以用 Ar+ 激光激发，例如广泛用于共聚焦扫描显微镜。这种分子设计导致对 Mg2+ 离子的强烈关断型荧光响应。两种荧光探针 KMG-103 和 -104 显示出合适的解离常数 (Kd, Mg2+ = 2 mM) 以及在细胞内镁离子浓度范围 (0.1-6 mM) 内荧光增强近 10 倍，从而实现高对比度、灵敏和选择性的 Mg2+ 测量。对于细胞内应用，合成了透膜探针 KMG-104AM 并成功整合到 PC12 细胞中。在将线粒体解偶联剂 FCCP 应用于掺入

  DOI：

  10.1021/ja049624l
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基-4-氧代-4H-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于特定蛋白质标记的 FlAsH 型 Mg2+荧光探针的设计与合成

  摘要：

  虽然镁离子 (Mg(2+)) 是细胞中含量最丰富的二价阳离子之一，并且已知在许多生理过程中发挥关键作用，但其动员和潜在机制仍然未知。在这里，我们描述了一种新型荧光 Mg(2+) 探针“KMG-104-AsH”，由高选择性荧光 Mg(2+) 探针“KMG-104”和荧光可恢复探针“FlAsH”组成"，与四半胱氨酸肽标签 (TCtag) 特异性结合，该标签可以通过遗传方式整合到任何蛋白质中。该探针是为细胞内Mg(2+) 浓度局部变化的分子成像而开发的。合成了KMG-104-AsH，并在溶液中研究了其光学性质。通过与 TCtag 肽和 Mg(2+) 结合，KMG-104-AsH（在 λ(em/max) = 540 nm）的荧光强度增加了 10 倍以上，并且探针对 Mg 具有高度选择性(2+) (K(d/Mg) = 1.7 mM，K(d/Ca) ≫ 100 mM)。探针在 HeLa 细胞中成像 Mg(2+)

  DOI：

  10.1021/ja410031n