5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-N2-benzoylguanosine | 71933-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-N2-benzoylguanosine
• 英文别名: 5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-N²-benzoylguanosine；5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranyl-N²-benzoylguanosine；2-N-benzoyl-2'-O-tetrahydropyranyl-5'-O-dimethoxytritylguanosine；N-2-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylguanosine
• CAS: 71933-62-5
• 化学式: C₄₃H₄₃N₅O₉
• 分子量: 773.843
• InChiKey: YNRSGKBIIHHDEM-IEZGCLSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  168.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-N2-benzoylguanosine 在 N-甲基咪唑 、 迭氮酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2-benzoylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Markiewicz, Wojciech T.; Biala, Ewa; Kierzek, Ryszard, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 11-12, p. 433 - 451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N²-benzoylguanosine 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-N2-benzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Guanosine-3'-(5-bromo-4-chloroindol-3-yl)p-hosphate (G-3'-BCIP)

  摘要：

  合成了N-2-苯甲酰基-5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢呋喃基鸟苷（5）和1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-基-3-磷酸二氯酯（7），它们被偶联形成了标题化合物9。

  DOI：

  10.1135/cccc19960427

文献信息

• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL PHOSPHOROCHLORIDATE: A PRACTICALLY USEFUL PHOSPHORYLATING AGENT FOR OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS VIA PHOSPHOTRIESTER APPROACH
  作者：Hiroshi Takaku、Masatoshi Yoshida、Kazuo Kamaike、Tsuiiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1981.197

  日期：1981.2.5

  5′-O-Dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleosides (2) smoothly reacts with 4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphorochloridate (1) prepared from 4-chlorophenyl phosphodichloridate and 5-chloro-8-hydroxyquinoline to give 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8–quinolyl) phosphates (3) in high yields. They are key intermediates for the synthesis of

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基核苷 (2) 与 4-氯苯基 5-氯-8-喹啉基磷酸酯 (1) 顺利反应，由 4-氯苯基二氯代磷酸酯和 5-氯-8-羟基喹啉制备得到 5 '-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃核苷 3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯 (3)，收率高。它们是通过磷酸三酯方法合成寡核糖核苷酸的关键中间体。
• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL PHOSPHOROTETRAZOLIDE: A HIGHLY EFFICIENT PHOSPHORYLATING AGENT FOR OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Hiroshi Takaku、Tadaaki Nomoto、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1246/cl.1981.543

  日期：1981.4.5

  phosphorotetrazolide (2) was a highly efficient phosphorylating agent for the synthesis of 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphates (4). The fully protected ribonucleoside 3′-phosphotriesters 4 are key intermediates for the synthesis of oligoribonucleotides via phosphotriester approach.

  4-Chlorophenyl 5-chloro-8-quinolylphosphorotetrazolide (2) 是一种高效的磷酸化剂，用于合成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylnucleoside 3'-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8 -喹啉)磷酸酯 (4)。完全保护的核糖核苷 3'-磷酸三酯 4 是通过磷酸三酯方法合成寡核糖核苷酸的关键中间体。
• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL HYDROGEN PHOSPHATE: A USEFUL PHOSPHORYLATING AGENT FOR GUANOSINE 3′-PHOSPHOTRIESTER
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuo Kamaike、Kenichi Kasuga

  DOI：10.1246/cl.1982.197

  日期：1982.2.5

  O-tetrahydropyranyl-N2-benzoylguanosine smoothly reacts with 4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl hydrogen phosphate in the presence of 8-quinolinesulfonyltetrazolide (QS-te) to give 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranyl-N2-benzoylguanosine 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphate in high yield without a side product such as O6-phosphorylated guanosine.

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷在8-喹啉磺酰四唑（QS-te）存在下与4-氯苯基5-氯-8-喹啉磷酸氢盐顺利反应生成5'-O -二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯，收率高，没有副产物如O6-磷酸化鸟苷。
• Oligonucleotide synthesis. 10. (8-Quinolinesulfonyl)tetrazole: a new type of highly efficient coupling agent for the synthesis of ribooligonucleotides by the phosphotriester approach
  作者：Hiroshi Takaku、Masatoshi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00316a020

  日期：1981.1