4-thiophen-2-yl-methylene-isochroman-1,3-dione | 108880-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-thiophen-2-yl-methylene-isochroman-1,3-dione
• 英文别名: 4-(thiophen-2-ylmethylene)-isochroman-1,3-dione；2-(2-carboxy-phenyl)-3-[2]thienyl-acrylic acid-anhydride；2-(2-Carboxy-phenyl)-3-[2]thienyl-acrylsaeure-anhydrid；4-(thiophen-2-ylmethylidene)isochromene-1,3-dione
• CAS: 108880-22-4
• 化学式: C₁₄H₈O₃S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: MYMKJBDQRZQBPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiophen-2-yl-methylene-isochroman-1,3-dione 生成 2-(2-carboxy-phenyl)-3-thiophen-2-yl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tirouflet; Soufi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 高邻苯二甲酸酐 在 哌啶 作用下， 生成 4-thiophen-2-yl-methylene-isochroman-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tirouflet; Soufi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• cis/trans-Isochromanones. DMAP induced cycloaddition of homophthalic anhydride and aldehydes
  作者：Milen G Bogdanov、Mariana D Palamareva

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.040

  日期：2004.3

  Homophthalic anhydride (1) reacts with wide variety of aromatic aldehydes, in the presence of chloroform and DMAP (N,N-dimethyl-4-amino-pyridine) at room temperature, to give in high yields cis- and trans-1-oxo-isochroman-4-carboxylic acids. Under these conditions, the trans-isomer is predominant and formation of Perkin-type products was not observed in contrast to the reaction carried out in the presence of pyridine. The unexpected trans-6-oxo-11-thiophen-2-yl-11,12-dihydro-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-carboxylic acid methyl ester (8) was isolated when the reaction between 1 and thiophene-2-carbaldehyde was carried out in pyridine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.