Meso-Dimethyl-9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracen-11,12-dicarboxylat | 36033-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Meso-Dimethyl-9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracen-11,12-dicarboxylat
• 英文别名: dl-Dimethyl-9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracen-11,12-dicarboxylat；Dimethyl 1-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylate
• CAS: 36033-14-4；36033-15-5；147515-40-0；147515-41-1
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: NRMSOGNFCVUNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Meso-Dimethyl-9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracen-11,12-dicarboxylat 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 15-O-methyl 16-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。十六. 关于 sp3-sp3 碳键的稳定旋转异构体的分离

  摘要：

  反周向旋转异构体和向斜旋转异构体均由桥头叔烷基与 9-(1,1-二甲基-2-苯乙基)-11-甲氧基羰基-9,10-骨架之间的 C-C 单键旋转受限引起分离出二氢-9,10-乙烯蒽-12-羧酸。向斜旋转异构体的光学拆分成功地通过单-(-)-薄荷酯和一对酸的对映异构体 [α]D32±24.7° 被分离为稳定实体。发现二甲酯旋转异构体之间相互转化的活化能为 33.2 kcal/mol，频率因子为 1013.3 s-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2592
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromagnesio)-2-methyl-1-phenylpropane 以 甲苯 为溶剂， 生成 Meso-Dimethyl-9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracen-11,12-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。十六. 关于 sp3-sp3 碳键的稳定旋转异构体的分离

  摘要：

  反周向旋转异构体和向斜旋转异构体均由桥头叔烷基与 9-(1,1-二甲基-2-苯乙基)-11-甲氧基羰基-9,10-骨架之间的 C-C 单键旋转受限引起分离出二氢-9,10-乙烯蒽-12-羧酸。向斜旋转异构体的光学拆分成功地通过单-(-)-薄荷酯和一对酸的对映异构体 [α]D32±24.7° 被分离为稳定实体。发现二甲酯旋转异构体之间相互转化的活化能为 33.2 kcal/mol，频率因子为 1013.3 s-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2592