(9ar)-octahydroquinolizin-3t-yl-di-thiophen-2-yl-methanol | 71731-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (9ar)-octahydroquinolizin-3t-yl-di-thiophen-2-yl-methanol
• 英文别名: (9ar)-octahydroquinolizin-3c-yl-di-thiophen-2-yl-methanol；(9ar)-octahydroquinolizin-3t-yl-di-thiophen-2-yl-methanol
• CAS: 71731-54-9；71731-55-0；72730-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NOS₂
• 分子量: 333.519
• InChiKey: WNBSLSUNMSALKM-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八氢-喹啉嗪-3-羧酸乙酯 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 以 乙醚 为溶剂， 生成 (9ar)-octahydroquinolizin-3t-yl-di-thiophen-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  解痉药的研究。I.1-，2-和3-二芳基亚甲基喹喔啉季铵盐的合成和抗胆碱能活性。

  摘要：

  作为寻找新型解痉药物的一部分，我们合成了1-、2-和3-二芳基亚甲基吡咯并吡啶季铵盐（4-15），它们可以被认为是二苯胺甲基硫酸酯（1）或替匹碘胺溴化物（2）的构象刚性衍生物。将乙氧羰基吡咯并吡啶（16、21和30）与苯基锂或2-噻吩基溴化镁进行格氏反应，随后进行脱水，得到了二芳基亚甲基吡咯并吡啶（19、20、24、25、33和34）。用甲基溴对1-取代衍生物（19和20）进行季铵化，仅得到了顺式甲溴化物（4和6）。类似的处理下，2-取代衍生物（24和25）分别得到了反式（8a和9a）和顺式（8b和9b）两种异构的甲溴化物，3-取代衍生物也得到了反式（12a和13a）和顺式甲溴化物（12b和13b）。这些甲溴化物的立体化学通过热异构化实验和1H及13C核磁共振谱中N+-甲基信号的化学位移得到确认。季铵盐（4-15）表现出比1和2更强的抗胆碱能活性，其中几种化合物（8、9和13）的活性等于或高于阿托品。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1454