(benzofuran-5-yl)MgBr | 796090-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (benzofuran-5-yl)MgBr
• 英文别名: benzofuran-5-ylmagnesium bromide；5-benzofuranmagnesium bromide
• CAS: 796090-20-5
• 化学式: C₈H₅BrMgO
• 分子量: 221.336
• InChiKey: TVYIIYQNQFPBCK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzofuran-5-yl)MgBr 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化 3-芳基-2-羟吲哚与偶氮二甲酸二苄酯的对映选择性胺化

  摘要：

  已经开发了一种手性磷酸钙催化的 2-羟吲哚与偶氮二甲酸二苄酯的对映选择性胺化，以始终如一的高产率和优异的对映选择性提供产物。该合成方法具有催化剂负载量低、催化效率高的特点。此外，该工艺的实用价值通过放大实验和催化剂回收再利用的试验得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00432

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective (3+3) Cycloaddition of Nitrones with 2‐Indolylmethanols Enabled by Cooperative Organocatalysis
  作者：Tian‐Zhen Li、Si‐Jia Liu、Yu‐Wen Sun、Shuang Deng、Wei Tan、Yinchun Jiao、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202011267

  日期：2021.2

  regiospecificity. This approach enabled not only the first organocatalytic asymmetric (3+3) cycloaddition of nitrones but also the first C3‐nucleophilic asymmetric (3+3) cycloaddition of 2‐indolylmethanols. More importantly, theoretical calculations elucidated the role of the cocatalyst HFIP in helping CPA control the reactivity and enantioselectivity of the reaction, demonstrating a new mode of cooperative catalysis

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。
• Kinetic Resolution of Tertiary Benzyl Alcohols via Palladium/Chiral Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Yu Hua、Ze‐Shui Liu、Pei‐Pei Xie、Bo Ding、Hong‐Gang Cheng、Xin Hong、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.202103428

  日期：2021.6

  Herein we report a highly enantioselective kinetic resolution of tertiary benzyl alcohols via palladium/chiral norbornene cooperative catalysis. With simple aryl iodides as the resolution reagent, a wide range of readily available racemic tertiary benzyl alcohols are applicable to this method. Both chiral tertiary benzyl alcohols and benzo[c]chromene products are obtained in good to excellent enantioselectivities

  在本文中，我们报道了通过钯/手性降冰片烯协同催化的对叔苄醇的高度对映选择性动力学拆分。用简单的芳基碘化物作为拆分试剂，各种现成的外消旋叔苄醇都可用于此方法。手性叔苄醇和苯并[ c以优异的对映选择性（高达544的选择性系数）获得对苯二甲醛产物。通过容易地制备几种有价值的手性杂环，证明了所获得的对映体富集的叔醇具有吸引力的合成效用。初步的机理研究包括DFT计算以解释对映歧化的起源，并进行了控制实验以揭示动力学拆分步骤中瞬态轴向手性的形成。
• Enantioselective Silylation of Aliphatic C−H Bonds for the Synthesis of Silicon‐Stereogenic Dihydrobenzosiloles
  作者：Bo Yang、Wu Yang、Yonghong Guo、Lijun You、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.202009912

  日期：2020.12

  A rhodium(I)‐catalyzed enantioselective silylation of aliphatic C−H bonds for the synthesis of silicon‐stereogenic dihydrobenzosiloles is demonstrated. This reaction involves a highly enantioselective intramolecular C(sp3)−H silylation of dihydrosilanes, followed by a stereospecific intermolecular alkene hydrosilylation leading to the asymmetrically tetrasubstituted silanes. A wide range of dihydrosilanes

  铑（I）催化脂肪族CH键的对映选择性甲硅烷基化反应，用于合成硅立体异构二氢苯并甲硅烷基。该反应涉及二氢硅烷的高度对映选择性的分子内C（sp 3）-H甲硅烷基化，然后发生立体异构的分子间烯烃氢化硅烷化反应，从而形成不对称的四取代的硅烷。各种具有各种官能团的二氢硅烷和烯烃都可与该方法兼容，从而以优异的收率和对映选择性获得各种高度官能化的硅立体异构二氢苯并甲硅烷基。
• AlCl₃and BDMAEE: A Pair of Potent Reactive Regulators of Aryl Grignard Reagents and Highly Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes
  作者：Xin-Yuan Fan、Yong-Xin Yang、Fang-Fang Zhuo、Sheng-Li Yu、Xiao Li、Qi-Peng Guo、Zhi-Xue Du、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/chem.201000974

  日期：2010.7.19

  Cheap, energy‐saving, and applicable: With the aid of AlCl3 and BDMAEE [2,2′‐oxybis(N,N‐dimethylethanamine)], a highly asymmetric catalytic addition of various aryl Grignard reagents to aldehydes was achieved under mild conditions with easily prepared (S)‐H8‐BINOL and inexpensive commercially available Ti(OiPr)4 (see scheme), and the reaction could be easily scaled up with no loss of yield and enantioselectivity

  廉价，节能且适用：借助AlCl 3和BDMAEE [2,2'-氧双（N，N-二甲基乙胺）]，在温和条件下，将各种芳基格氏试剂高度不对称催化加成到醛中用易于制备的（S）-H 8 -BINOL和便宜的市售Ti（O i Pr）4（参见方案），该反应可以轻松扩大规模，而不会损失收率和对映选择性。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Chiral Azaheteroaryl Ethylamines by Asymmetric Protonation
  作者：Chao Xu、Calum W. Muir、Andrew G. Leach、Alan R. Kennedy、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806956

  日期：2018.8.27

  The direct enantioselective synthesis of chiral azaheteroaryl ethylamines from vinyl‐substituted N‐heterocycles and anilines is reported. A chiral phosphoric acid (CPA) catalyst promotes dearomatizing aza‐Michael addition to give a prochiral exocyclic aryl enamine, which undergoes asymmetric protonation upon rearomatization. The reaction accommodates a broad range of N‐heterocycles, nucleophiles, and

  报道了从乙烯基取代的N-杂环和苯胺直接合成手性氮杂杂芳基乙胺的对映体。手性磷酸（CPA）催化剂可促进脱氮使aza-Michael加成芳烃，从而产生前手性环外芳基烯胺，该胺在重新芳构化后会发生不对称质子化。该反应在前手性中心可容纳各种N-杂环，亲核试剂和取代基，从而产生高对映选择性的产物。DFT研究支持了基于催化剂诱导的LUMO降低的简便亲核加成，并从离子对前手性中间体进行了位点选择性，限速，分子内不对称质子转移。