2-[4-{[4-(3-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-thienyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1265049-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-{[4-(3-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-thienyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 1265049-53-3
• 化学式: C₃₃H₃₀FN₃O₆S
• 分子量: 615.682
• InChiKey: VPWIWUHWSBKRGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C
• 沸点：
  799.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-{[4-(3-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-thienyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2-amino-4-{[4-(3-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-3-thienyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一系列2-氨基-3-芳酰基-4-取代的噻吩衍生物的合成和细胞药理研究。

  摘要：

  微管是在细胞分裂中起关键作用的动态结构，被认为是癌症治疗的重要靶标。为了寻找具有强抗增殖活性和简单分子结构的新化合物，我们合成了四个不同系列的化合物，其中不同的取代基与2-氨基-3-（3'，4'的4-或5-位连接，5'-三甲氧基苯甲酰基）噻吩系统。当体外分析这些化合物对细胞增殖的抑制作用时，4-芳基取代的衍生物几乎没有活性。相反，在芳基和噻吩环的4-位之间存在亚甲基，氧甲基，氨基甲基或亚甲基哌嗪子基部分，相对于4-芳基取代的衍生物，活性在统计学上显着改善。值得注意的是，与鼠L1210和FM3A细胞相比，合成的化合物对人Molt / 4和CEM的抗增殖作用更为明显。一系列选定的化合物对细胞周期进程的影响与其强大的抗增殖活性和微管蛋白聚合的抑制作用密切相关。我们发现，活性最高的化合物的抗增殖作用与细胞周期的G2 / M和亚G1期中细胞比例的增加有关。在此处描述的一系列化合物中观察到的构效关系应

  DOI：

  10.2174/157340610793563974
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-methyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-thienyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-{[4-(3-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-thienyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列2-氨基-3-芳酰基-4-取代的噻吩衍生物的合成和细胞药理研究。

  摘要：

  微管是在细胞分裂中起关键作用的动态结构，被认为是癌症治疗的重要靶标。为了寻找具有强抗增殖活性和简单分子结构的新化合物，我们合成了四个不同系列的化合物，其中不同的取代基与2-氨基-3-（3'，4'的4-或5-位连接，5'-三甲氧基苯甲酰基）噻吩系统。当体外分析这些化合物对细胞增殖的抑制作用时，4-芳基取代的衍生物几乎没有活性。相反，在芳基和噻吩环的4-位之间存在亚甲基，氧甲基，氨基甲基或亚甲基哌嗪子基部分，相对于4-芳基取代的衍生物，活性在统计学上显着改善。值得注意的是，与鼠L1210和FM3A细胞相比，合成的化合物对人Molt / 4和CEM的抗增殖作用更为明显。一系列选定的化合物对细胞周期进程的影响与其强大的抗增殖活性和微管蛋白聚合的抑制作用密切相关。我们发现，活性最高的化合物的抗增殖作用与细胞周期的G2 / M和亚G1期中细胞比例的增加有关。在此处描述的一系列化合物中观察到的构效关系应

  DOI：

  10.2174/157340610793563974