N-[(1S,1aR,7bR)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-1-yl]-N'-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea | 457627-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[(1S,1aR,7bR)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-1-yl]-N'-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• 英文别名: 1-[(1S,1aR,7bR)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-1-yl]-3-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• CAS: 457627-93-9
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N₃O₂S
• 分子量: 391.373
• InChiKey: PYADVLSDXLETBY-BCSUUIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,1AR,7BS)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylic acid 、 三乙胺 、 2-氨基-6-氟苯并噻唑 、 二苯基膦叠氮化物 在 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 20 mg of the product as white solid的产率得到N-[(1S,1aR,7bR)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-1-yl]-N'-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物：其中；R1为O，S；R2是一个可选择性取代的含氮杂环，其中氮位于（硫）脲键相对的2位置；R3为H，C1-C3烷基，R4-R7分别选择自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨基甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基；X为—（CHR8）n-—D—（CHR8）m—；D为—NR9—，—O—，—S—，—S（═O）—或—S（═O）2—；R8独立地为H，C1-C3烷基，卤代C1-C3烷基；R9为H，C1-C3烷基；n和m独立地为0、1或2；其前体药和药学上可接受的盐，可用作HIV-1反转录酶抑制剂，特别是药物逃逸突变体。

  公开号：

  US06716850B2

文献信息

• Intermediate compounds of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Lindström Stefan

  公开号：US06894177B2

  公开（公告）日：2005-05-17

  Compounds of the formula I: where; R 1 is O, S; R 2 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, wherein the nitrogen is located at the 2 position relative to the (thio)urea bond; R 3 is H, C 1 -C 3 alkyl, R 4 -R 7 are independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, haloC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, haloC 1 -C 6 alkanoyl, C 1 -C 6 alkoxy, haloC 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, amino-C 1 -C 6 alkyl, carboxy-C 1 -C 6 alkyl, cyano-C 1 -C 6 alkyl, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, keto; X is —(CH 2 ) n− —D—(CH 2 ) m —; D is —O—, —S—; n and m are independently 0 or 1; and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, have utility as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, particularly drug escape mutants.

  化合物的公式I：其中；R1为O，S; R2为可选取代的含氮杂环，其中氮位于（硫）脲键的2位置; R3为H，C1-C3烷基，R4-R7独立选择自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨基甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基; X为—（CH2）n−—D—（ ）m—; D为—O—，—S—; n和m独立地为0或1;以及它们的前药和药学上可接受的盐，可作为HIV-1反转录酶的抑制剂，特别是药物逃逸突变体。
• CYCLOPROPAHETEROCYCLES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Medivir AB

  公开号：EP1373261B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• US6716850B2
  申请人：——

  公开号：US6716850B2

  公开（公告）日：2004-04-06
• US6894177B2
  申请人：——

  公开号：US6894177B2

  公开（公告）日：2005-05-17
• US7405310B2
  申请人：——

  公开号：US7405310B2

  公开（公告）日：2008-07-29