benzyl (R)-1-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-thioxopent-4-en-2-ylcarbamate | 1052240-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl (R)-1-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-thioxopent-4-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-[(2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-sulfanylidenepent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1052240-91-1
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 498.689
• InChiKey: RHDZVSSNWPAKQW-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-1-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-thioxopent-4-en-2-ylcarbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗β-取代的γ、δ-不饱和氨基酸的对映选择性合成：一种高度选择性的不对称硫代-克莱森重排。

  摘要：

  通过硫代-克莱森重排实现了一种新型的光学活性抗 β 取代 γ、δ 不饱和氨基酸的合成。使用 2,5-二苯基吡咯烷作为 C2 对称手性助剂来控制立体化学，获得良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol801657q
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethylcarbamate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以66%的产率得到benzyl (R)-1-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-thioxopent-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  抗β-取代的γ、δ-不饱和氨基酸的对映选择性合成：一种高度选择性的不对称硫代-克莱森重排。

  摘要：

  通过硫代-克莱森重排实现了一种新型的光学活性抗 β 取代 γ、δ 不饱和氨基酸的合成。使用 2,5-二苯基吡咯烷作为 C2 对称手性助剂来控制立体化学，获得良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol801657q