1,3'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(1-pent-4-enyl)-2-methyl-2-thiopseudourea | 239482-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(1-pent-4-enyl)-2-methyl-2-thiopseudourea
• 英文别名: 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(1-pent-4-enyl)-2-methyl-2-thiopseudourea；tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]-N-pent-4-enylcarbamate
• CAS: 239482-70-3
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 358.502
• InChiKey: IESNTCPTEUGDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(1-pent-4-enyl)-2-methyl-2-thiopseudourea 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-chlorobenzyl)-N''-(1-butan-4-al)guanidine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  基于低亲和力配体dimaprit（pK（I）7.32 +/- 0.12，pK（B）5.93 +/- 0.17）已经制备了新型，有效和选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。详细的结构活性研究表明，N-（4-氯苄基）-N-（6-吡咯烷-1-基己基）胍（pK（I）8.38 +/- 0.21，pK（B）8.39 +/- 0.13）， 30和N-（4-氯苄基）-N-（7-吡咯烷-1-基庚基）胍（pK（I）8.78 +/- 0.12，pK（B）8.38 +/- 0.10）31显示出高亲和力组胺H（3）受体。拮抗剂30和31表现出对其他组胺H（1）和H（2）受体亚型的显着选择性，并且在sigma（1）结合测定中具有100倍的选择性。化合物30和31是迄今为止文献中报道的最有效的，选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm990952j
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1,3'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(1-pent-4-enyl)-2-methyl-2-thiopseudourea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  基于低亲和力配体dimaprit（pK（I）7.32 +/- 0.12，pK（B）5.93 +/- 0.17）已经制备了新型，有效和选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。详细的结构活性研究表明，N-（4-氯苄基）-N-（6-吡咯烷-1-基己基）胍（pK（I）8.38 +/- 0.21，pK（B）8.39 +/- 0.13）， 30和N-（4-氯苄基）-N-（7-吡咯烷-1-基庚基）胍（pK（I）8.78 +/- 0.12，pK（B）8.38 +/- 0.10）31显示出高亲和力组胺H（3）受体。拮抗剂30和31表现出对其他组胺H（1）和H（2）受体亚型的显着选择性，并且在sigma（1）结合测定中具有100倍的选择性。化合物30和31是迄今为止文献中报道的最有效的，选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm990952j

文献信息

• HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP1056733B1

  公开（公告）日：2004-01-07