methyl 2-(3-(naphthalen-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-oxoacetate | 1257520-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(3-(naphthalen-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1257520-08-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: YOTZAWBQFRGLGI-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoic acid methyl ester 、 环戊二烯 在 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R,4aS,7aS)-methyl 4-(naphthalen-2-yl)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate 、 methyl 2-(3-(naphthalen-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化铜（II）配合物催化β，γ-不饱和α-酮酸酯与环戊二烯的不对称Diels-Alder和电子反需求Hetero-Diels-Alder反应

  摘要：

  高度对映选择性狄尔斯-阿尔德（DA）和逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德（HDA）β的反应，γ不饱和α酮酯与环戊二烯通过手性催化Ñ，N'二氧化物-铜（OTF）2（已经开发出Tf ＝三氟甲磺酸盐（Tf ＝ triflate）复合物。β，γ-不饱和α-酮酸酯的定量转化以及出色的非对映选择性（高达99：1）和对映选择性（高达> 99％  ee））可以观察到广泛的底物。芳香族和脂肪族β，γ-不饱和α-酮酸酯均被认为是反应的合适底物。此外，通过调节反应温度可以提高DA和HDA加合物的化学选择性。在室温下获得了良好至高的化学选择性（高达94％）的DA加合物，在低温下获得了中等的化学选择性（高达65％）的HDA加合物。该反应还具有温和的反应条件，简单的步骤和极低的催化剂负载量（0.1–1.5 mol％）。观察到强烈的正非线性效应。

  DOI：

  10.1002/chem.201001365