ethyl 2,4,8,trimethyl-3-(2-thenyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6-carboxylate | 75945-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2,4,8,trimethyl-3-(2-thenyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,3R,4S)-2,4,8-trimethyl-3-(thiophen-2-ylmethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate
• CAS: 75945-83-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: BNKMARMFFYYZKT-MMNRESRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,8,trimethyl-3-(2-thenyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.5h， 以32%的产率得到6,7,10-trimethyl4,5,8,9-tetrahydro-4,8-iminocyclooctathiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡相关化合物。XII † 2,5-Methanothieno [3,2- g ]喹啉为刚性桥联硫代吗啉

  摘要：

  1,2,3,4,4a，5,9,9a-octahydro-2,5-methanothieno [3,2- g ] quinoline的制备，可以认为是刚性的thieno [3,2- f描述了吗啡系统，这是由于吗啡核的3和9位之间存在一个额外的两个原子桥所致。合成路线涉及通过1,3,4-三甲基-2-（-）的Diels-Alder反应获得的3-（2-乙烯基）-2-氮杂双环[2.2.2] oct-7-烯的酸性环化反应。 2-噻吩基）-1，2-二氢吡啶和丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170423
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-trimethylpyridinium iodide 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2,4,8,trimethyl-3-(2-thenyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡相关化合物。XII † 2,5-Methanothieno [3,2- g ]喹啉为刚性桥联硫代吗啉

  摘要：

  1,2,3,4,4a，5,9,9a-octahydro-2,5-methanothieno [3,2- g ] quinoline的制备，可以认为是刚性的thieno [3,2- f描述了吗啡系统，这是由于吗啡核的3和9位之间存在一个额外的两个原子桥所致。合成路线涉及通过1,3,4-三甲基-2-（-）的Diels-Alder反应获得的3-（2-乙烯基）-2-氮杂双环[2.2.2] oct-7-烯的酸性环化反应。 2-噻吩基）-1，2-二氢吡啶和丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170423

文献信息

• Benzomorphan related compounds. XII 2,5-Methanothieno[3,2-<i>g</i>]quinolines as rigid bridged thienomorphans
  作者：J. Bosch、M. Alvarez、R. Granados

  DOI：10.1002/jhet.5570170423

  日期：1980.6

  The preparation of a 1,2,3,4,4a,5,9,9a-octahydro-2,5-methanothieno[3,2-g]quinoline, which can be considered as a rigid thieno[3,2-f]morphan system due to an additional two-atoms bridge between the 3 and 9 positions of the morphan nucleus, is described. The synthetic route involved the acidic cyclization of a 3-(2-thenyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene, obtained by the Diels-Alder reaction between 1,3

  1,2,3,4,4a，5,9,9a-octahydro-2,5-methanothieno [3,2- g ] quinoline的制备，可以认为是刚性的thieno [3,2- f描述了吗啡系统，这是由于吗啡核的3和9位之间存在一个额外的两个原子桥所致。合成路线涉及通过1,3,4-三甲基-2-（-）的Diels-Alder反应获得的3-（2-乙烯基）-2-氮杂双环[2.2.2] oct-7-烯的酸性环化反应。 2-噻吩基）-1，2-二氢吡啶和丙烯酸乙酯。