2-benzyl-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 68749-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyl-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Benzyljuglon
• CAS: 68749-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: NNNSXLHWHBUPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Bromojuglone 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzyl-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sharma,S.C.; Torssell,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 347 - 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Benzylation of Quinones via C–H Abstraction
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01004

  日期：2019.9.20

  Herein we report the development of radical benzylation reactions of quinones using Selectfluor and catalytic Ag(I) initiators. The reaction is believed to proceed via a C–H abstraction mechanism after Ag(I)-mediated reduction of Selectfluor. This reaction occurs under mild conditions and is effective for a variety of quinones and radical precursors bearing primary benzylic carbons. The use of preformed

  本文中，我们报道了使用Selectfluor和催化Ag（I）引发剂对醌进行的自由基苄基化反应的发展情况。在Ag（I）介导的Selectfluor还原后，该反应被认为是通过C–H抽象机制进行的。该反应在温和的条件下发生，并且对于各种带有伯苄基碳的醌和自由基前体是有效的。事实证明，使用预制的Ag（4-OMePy）2 NO 3作为催化剂，可通过减少Selectfluor可利用的不需要的降解途径来有效提高反应效率。