(5S,6E,8S,9S,12R,13E,15E)-5,9-dihydroxy-12,15-diisopropoxy-14,12-dimethoxy-6,8,16-trimethyl-2-aza-1(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-6,13,15-triene-3,11-dione | 1610888-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5S,6E,8S,9S,12R,13E,15E)-5,9-dihydroxy-12,15-diisopropoxy-14,12-dimethoxy-6,8,16-trimethyl-2-aza-1(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-6,13,15-triene-3,11-dione
• CAS: 1610888-09-9
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₈
• 分子量: 573.727
• InChiKey: RFKXVRMACAVTPH-ILHOPQIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6E,8S,9S,12R,13E,15E)-5,9-dihydroxy-12,15-diisopropoxy-14,12-dimethoxy-6,8,16-trimethyl-2-aza-1(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-6,13,15-triene-3,11-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(3E,5E,7R,8S,12S,13S,14E,16S)-8-hydroxy-7,23-dimethoxy-3,13,15-trimethyl-10,18-dioxo-22,24-di(propan-2-yloxy)-11-oxa-9,19-diazatricyclo[18.3.1.18,12]pentacosa-1(24),3,5,14,20,22-hexaen-16-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性安沙霉素杂种的合成

  摘要：

  报道了新的安沙霉素大内酰胺衍生物的合成，该衍生物含有基于安沙霉素的ansa链和与格尔德霉素有关的芳族核。在C7和C9处选择性引入环状氨基甲酰基基团依赖于使用格尔德霉素生产商hygroscopicus的突变菌株进行的生物转化。安沙霉素杂化体形成阻转异构体，其对癌细胞的抗增殖活性不同。

  DOI：

  10.1021/ol5011278
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溴 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 214.17h， 生成 (5S,6E,8S,9S,12R,13E,15E)-5,9-dihydroxy-12,15-diisopropoxy-14,12-dimethoxy-6,8,16-trimethyl-2-aza-1(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-6,13,15-triene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性安沙霉素杂种的合成

  摘要：

  报道了新的安沙霉素大内酰胺衍生物的合成，该衍生物含有基于安沙霉素的ansa链和与格尔德霉素有关的芳族核。在C7和C9处选择性引入环状氨基甲酰基基团依赖于使用格尔德霉素生产商hygroscopicus的突变菌株进行的生物转化。安沙霉素杂化体形成阻转异构体，其对癌细胞的抗增殖活性不同。

  DOI：

  10.1021/ol5011278