O-trimethylsilylcyclohexanone hemiethylthioketal | 119968-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-trimethylsilylcyclohexanone hemiethylthioketal
• 英文别名: 1-ethylthio-1-trimethylsiloxycyclohexane；(1-Ethylsulfanylcyclohexyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 119968-51-3
• 化学式: C₁₁H₂₄OSSi
• 分子量: 232.462
• InChiKey: QYLOLKFOYFVCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylsilylcyclohexanone hemiethylthioketal 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到环己基乙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  一种新型催化剂体系，三甲基氯化硅烷和氯化铟 (III)，作为硫化物合成中的有效催化剂

  摘要：

  O-三甲基甲硅烷基单硫缩醛由于快速歧化而在酸性条件下通常难以活化，在新型催化剂体系三甲基氯硅烷和氯化铟 (III) 存在下，它们与三乙基硅烷顺利反应，得到相应的硫化物。高产量。在上述催化剂体系存在下，在极其温和的条件下，通过用三甲基甲硅烷基烷基（芳基）硫化物和三乙基硅烷连续处理醛，也可以高收率地实现由醛一锅法合成硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2524
• 作为产物：
  描述：

  (乙基硫代)三甲基硅烷 、 环己酮 在 咪唑 作用下， 反应 1.5h， 以81%的产率得到O-trimethylsilylcyclohexanone hemiethylthioketal
  参考文献：
  名称：

  Sassaman, Mark B.; Prakash, G.K.Surya; Olah, George A., Synthesis, 1990, # 2, p. 104 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic Hydrogenation with Organosilanes under Acid-Free Conditions. Synthesis of Ethers, Alkoxysilanes, Thioethers, and Cyclic Ethers via rganosilyl Iodide and Triflate Catalyzed Reductions of Carbonyl Compounds and Their Derivatives
  作者：Mark B. Sassaman、G.K. Surya Prakash、George A. Olah、P. Donald、Katherine B. Loker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86635-7

  日期：1988.1

  The general ether synthesis method based on the trialkylsilane/trialkylsilyl iodide or triflate reagent system has been extended to the syntheses of alkoxysilanes from ketones, tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from dicarbonyl compounds, and thioethers by reductive cleavage of O-silylhemithioacetals.

  基于三烷基硅烷/三烷基甲硅烷基碘化物或三氟甲磺酸酯试剂系统的通用醚合成方法已扩展到由酮的烷氧基硅烷，由二羰基化合物的四氢呋喃和四氢吡喃以及硫醚通过O-甲硅烷基半硫缩醛的还原裂解而合成。
• Mukaiyama, Teruaki; Ohno, Takashi; Nishimura, Takashi, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2239 - 2242
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Ohno, Takashi、Nishimura, Takashi、Han, Jeong Sik、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• SASSAMAN, MARK B.;PRAKASH, G. K. SURYA;OLAH, GEORGE A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 3771-3780
  作者：SASSAMAN, MARK B.、PRAKASH, G. K. SURYA、OLAH, GEORGE A.

  DOI：——

  日期：——