N-[(1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazole-4-ylidene)methyl]urea | 5495-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: N-[(1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazole-4-ylidene)methyl]urea
• 英文别名: 3-Methyl-4-ureidomethylen-1-phenylpyrazolon-5；(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrazol-4-ylidenemethyl)-urea；(3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)methylurea
• CAS: 5495-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: HJXBCBGYWJPJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-甲醛 、 尿素 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到N-[(1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazole-4-ylidene)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  一些取代的5-吡唑啉酮及其尿素衍生物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  本文首先合成了一系列新的取代5-吡唑啉酮类化合物，然后通过Vilsmeier-Haack 反应配制得到取代的4-甲醛-5-吡唑啉酮类化合物。在最后一步，当尿素与配制的吡唑啉酮反应时，我们发现，这些化合物不是以偶氮甲碱形式存在的 C=N 键，而是互变异构形成一系列新型吡唑-4-亚基甲基脲结构。通过FTIR、1H、13C NMR、LC-MS/MS和元素分析方法阐明了这些化合物的结构。通过线粒体活性测试，在转移性 A431 和非癌性 HaCaT 人角质形成细胞中研究了取代的 5-吡唑啉酮及其吡唑啉酮-尿素衍生物的细胞毒性和抗氧化作用。通过使用细胞划痕试验研究了化合物对癌性和非癌性细胞系迁移的影响。一般线性模型，社会科学统计包 (SPSS v26) 用于确定对照组和治疗组之间是否存在统计学上的显着差异。九种化合物中有四种显示出抗氧化作用。在所有时间点，与非癌细胞相比，所有 5-吡唑啉酮-尿素化合物在癌性

  DOI：

  10.3390/molecules25040900

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Substituted 5-Pyrazolones and Their Urea Derivatives
  作者：Aliye Gediz Erturk、Hilal Omerustaoglu

  DOI：10.3390/molecules25040900

  日期：——

  with formulated pyrazolones, we found that, instead of the C=N bond in azomethine form, the compounds tautomerized to form a series of novel pyrazole-4-ylidenemethylurea structures. The structures of these compounds were elucidated by FTIR, 1H, 13C NMR, LC-MS/MS, and elemental analysis methods. The cytotoxic and antioxidant effects of substituted 5-pyrazolones and their pyrazolone-urea derivatives were

  本文首先合成了一系列新的取代5-吡唑啉酮类化合物，然后通过Vilsmeier-Haack 反应配制得到取代的4-甲醛-5-吡唑啉酮类化合物。在最后一步，当尿素与配制的吡唑啉酮反应时，我们发现，这些化合物不是以偶氮甲碱形式存在的 C=N 键，而是互变异构形成一系列新型吡唑-4-亚基甲基脲结构。通过FTIR、1H、13C NMR、LC-MS/MS和元素分析方法阐明了这些化合物的结构。通过线粒体活性测试，在转移性 A431 和非癌性 HaCaT 人角质形成细胞中研究了取代的 5-吡唑啉酮及其吡唑啉酮-尿素衍生物的细胞毒性和抗氧化作用。通过使用细胞划痕试验研究了化合物对癌性和非癌性细胞系迁移的影响。一般线性模型，社会科学统计包 (SPSS v26) 用于确定对照组和治疗组之间是否存在统计学上的显着差异。九种化合物中有四种显示出抗氧化作用。在所有时间点，与非癌细胞相比，所有 5-吡唑啉酮-尿素化合物在癌性