α-deuterio-benzo[d]isoxazole | 736986-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: α-deuterio-benzo[d]isoxazole
• 英文别名: Benzisoxazol；Benzisoxazol-3-d；3-deuterio-benzo[d]isoxazole
• CAS: 736986-19-9
• 化学式: C₇H₅NO
• 分子量: 120.115
• InChiKey: KTZQTRPPVKQPFO-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deuterio-benzo[d]isoxazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以53%的产率得到3-deuterio-5-nitrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗生育酚环化酶抑制剂的催化抗体。

  摘要：

  环状铵阳离子5及其胍类似物4是生育酚环化酶的抑制剂。产生针对半抗原1-3的蛋白质缀合物的单克隆抗体，并筛选与烯烃8，天然底物植酸氢醌6的短链类似物及其烯醇醚类似物10a，b的催化反应。发现针对半抗原3的抗体16E7催化Z烯醇醚10a的水解以形成半缩醛12，表观速率加速为k（cat）/ k（uncat）= 1400。抗体16E7还催化消除肯普氏苯并异恶唑59。烯醇醚10a反应中没有环化作用是由于水分子竞争抗体结合口袋中的氧碳鎓阳离子中间体。讨论了有助于此结果的半抗原和反应设计特征。如第一原理所预期的，抗体16E7提供了羧基的第一实例，该羧基既在本征酸催化的过程中充当酸，又在本征碱催化的过程中充当碱。与已知由催化抗体催化的一般酸催化方法的许多例子相反，植酸氢醌6或其类似物8的特异性酸催化环化仍然没有抗体催化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305629
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 α-deuterio-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗生育酚环化酶抑制剂的催化抗体。

  摘要：

  环状铵阳离子5及其胍类似物4是生育酚环化酶的抑制剂。产生针对半抗原1-3的蛋白质缀合物的单克隆抗体，并筛选与烯烃8，天然底物植酸氢醌6的短链类似物及其烯醇醚类似物10a，b的催化反应。发现针对半抗原3的抗体16E7催化Z烯醇醚10a的水解以形成半缩醛12，表观速率加速为k（cat）/ k（uncat）= 1400。抗体16E7还催化消除肯普氏苯并异恶唑59。烯醇醚10a反应中没有环化作用是由于水分子竞争抗体结合口袋中的氧碳鎓阳离子中间体。讨论了有助于此结果的半抗原和反应设计特征。如第一原理所预期的，抗体16E7提供了羧基的第一实例，该羧基既在本征酸催化的过程中充当酸，又在本征碱催化的过程中充当碱。与已知由催化抗体催化的一般酸催化方法的许多例子相反，植酸氢醌6或其类似物8的特异性酸催化环化仍然没有抗体催化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305629

文献信息

• Intermolecular Interception of α-Oxo Gold Carbenes of Nitroalkyne Cycloisomerization with 1,2-Benzo[<i>d</i>]isoxazole: Synthesis of Functionalized Quinazoline 1-Oxides
  作者：Pawan S. Dhote、Kishor A. Pund、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01221

  日期：2021.8.6

  The known nitrogen-transfer reagent 1,2-benzo[d]isoxazole has been used to trap the postulated α-oxo gold carbene intermediate involved in the [Au]-catalyzed internal redox process of 2-alkynylnitrobenzenes. This process led us to develop a general convergent method for the synthesis of highly functionalized quinazoline 1-oxides.

  已知的氮转移试剂 1,2-苯并 [ d ] 异恶唑已用于捕获假定的 α-氧代金卡宾中间体，该中间体参与 [Au] 催化的 2-炔基硝基苯的内部氧化还原过程。这个过程使我们开发了一种通用的收敛方法来合成高度官能化的喹唑啉 1-氧化物。