4-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 34154-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 34154-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: OGFUJCXUIRNRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-芳基恶唑烷作为芳烃双烷基化试剂：4-芳基四氢异喹啉的新合成

  摘要：

  5-芳基恶唑烷在路易斯酸或布朗斯台德酸条件下通过 Friedel-Crafts/Pictet-Spengler 双烷基化序列与芳烃反应，以 12-94% 的产率得到生物碱样 4-芳基四氢异喹啉。还描述了将取代基受控插入目标分子的三种方法以及 1-芳基乙醇-2-胺或 4-羟基四氢异喹啉等恶唑烷衍生物在芳烃烷基化中的应用。应用恶唑烷方法实现了前所未有的两步可轻松扩展的从芳香醛合成 4-芳基四氢异喹啉核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01881