3S-hydroxymethyl-4S,5S,6R-tris-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)cyclohexene | 382601-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3S-hydroxymethyl-4S,5S,6R-tris-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)cyclohexene
• 英文别名: [(1S,2S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-5,6-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)cyclohex-3-en-1-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 382601-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₉O₁₀
• 分子量: 686.366
• InChiKey: ABNZOLFKKOTYDW-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S-hydroxymethyl-4S,5S,6R-tris-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)cyclohexene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(1S,2S,3S,4R)-1-(hydroxymethyl)cyclohex-5-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  KAT / DYKAT工艺中的AAA：（+）-和（-）-环磷脂醇的第一代和第二代不对称合成。

  摘要：

  动力学拆分和动力学非对称转化（KAT）以及动态拆分和动力学非对称转化（DYKAT）是重要的合成方案。KAT和DYKAT工艺用于不对称烯丙基烷基化（AAA）的可行性是利用单一底物-硬脂醇B四酯进行探索的。两种方法均可进行，从而产生出色的对映选择性。概述了亲核试剂和离去基团对每种试剂的有效性的影响。还描述了区分各种羟基的能力。为此，开发了4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2，2-二甲基丁酸作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3768::aid-chem3768>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester (1S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-cyclohex-2-enyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex dimethyl sulfide borane 、 (R,R)-1,2-bis[(o-diphenylphosphino)benzoyl]cyclohexane 、 caesium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 3S-hydroxymethyl-4S,5S,6R-tris-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  KAT / DYKAT工艺中的AAA：（+）-和（-）-环磷脂醇的第一代和第二代不对称合成。

  摘要：

  动力学拆分和动力学非对称转化（KAT）以及动态拆分和动力学非对称转化（DYKAT）是重要的合成方案。KAT和DYKAT工艺用于不对称烯丙基烷基化（AAA）的可行性是利用单一底物-硬脂醇B四酯进行探索的。两种方法均可进行，从而产生出色的对映选择性。概述了亲核试剂和离去基团对每种试剂的有效性的影响。还描述了区分各种羟基的能力。为此，开发了4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2，2-二甲基丁酸作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3768::aid-chem3768>3.0.co;2-c