1-(3-butynyl)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine | 192989-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-butynyl)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: 1-(3-Butynyl)-4-(p-chlorphenyl)-4-hydroxypiperidine；1-(3-Butynyl)-4-hydroxy-4-((4-chloro)phenyl)piperidine；1-but-3-ynyl-4-(4-chlorophenyl)piperidin-4-ol
• CAS: 192989-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO
• 分子量: 263.767
• InChiKey: KOOZXZDEBFUPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-butynyl)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine 、 对碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 正丁胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以giving the product as an off white solid (70 mg, 21%)的产率得到1-(4-(4-aminophenyl)-3-butynyl)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  4-substituted piperidine analogs and their use as subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型的4-取代哌啶类似物、含有它们的制药组合物以及使用这些4-取代哌啶类似物作为选择性活性N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体亚型拮抗剂来治疗脑缺血、中枢神经系统创伤、低血糖、神经退行性疾病、焦虑、偏头痛、惊厥、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、慢性疼痛、精神病、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、阿片类耐受或戒断、尿失禁以及神经退行性疾病，例如荚藤病、阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病的方法。本发明还涉及制备4-取代哌啶类似物的新方法以及4-取代哌啶类似物的新中间体。

  公开号：

  US06448270B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶 、 3-丁炔基甲烷磺酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-butynyl)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  4-substituted piperidine analogs and their use as subtype selective NMDA

  摘要：

  新型4-取代哌啶类似物，含有这些类似物的药物组合物以及将4-取代哌啶类似物作为选择性活性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体亚型拮抗剂治疗中风、脑缺血、中枢神经系统创伤、低血糖、焦虑、抽搐、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、慢性疼痛、阿片类耐受性或戒断症状，或神经退行性疾病，如拉蒂病、阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病的治疗方法被描述。还描述了制备4-取代哌啶类似物的新方法以及4-取代哌啶类似物的新中间体。

  公开号：

  US06130234A1

文献信息

• Subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20010051633A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The invention relates to subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, Parkinson's disease, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  本发明涉及亚型选择性NMDA受体配体及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑，精神病，惊厥，氨基糖苷类抗生素引起的听力损失，偏头痛，慢性疼痛，帕金森病，青光眼，巨细胞病毒性视网膜炎，尿失禁，阿片类耐受或戒断，并诱导麻醉，以及增强认知能力。
• 4-substituted piperidine analogs and their use as subtype selective NMDA receptor antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06448270B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  Novel 4-substituted piperidine analogs, pharmaceutical compositions containing the same and the method of using the 4-substituted piperidine analogs as selectively active antagonists of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor subtypes for treating conditions such as cerebral ischemia, central nervous system trauma, hypoglycemia, neurodegenerative disorders, anxiety, migraine headaches, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, chronic pain, psychosis, glaucoma, CMV retinitis, opioid tolerance or withdrawal, urinary incontinence and neurodegenerative disorders such as lathyrism, Alzheimers' Disease, Parkinsonism, and Huntington's Disease are described. Also described are novel methods for preparing 4-substituted piperidine analogs and novel intermediates of the 4-substituted piperidine analogs.

  本发明涉及一种新型的4-取代哌啶类似物、含有它们的制药组合物以及使用这些4-取代哌啶类似物作为选择性活性N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体亚型拮抗剂来治疗脑缺血、中枢神经系统创伤、低血糖、神经退行性疾病、焦虑、偏头痛、惊厥、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、慢性疼痛、精神病、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、阿片类耐受或戒断、尿失禁以及神经退行性疾病，例如荚藤病、阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病的方法。本发明还涉及制备4-取代哌啶类似物的新方法以及4-取代哌啶类似物的新中间体。
• 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS SUBTYPE SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0869791A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• EP0869791A4
  申请人：——

  公开号：EP0869791A4

  公开（公告）日：1999-04-28
• US6130234A
  申请人：——

  公开号：US6130234A

  公开（公告）日：2000-10-10