2’-chloro-2’-deoxyinosine monophosphate | 70368-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2’-chloro-2’-deoxyinosine monophosphate
• 英文别名: 2’-Cl-2’-dIMP；[(2R,3R,4R,5R)-4-chloro-3-hydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 70368-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₄O₇P
• 分子量: 366.655
• InChiKey: UQJKSGMKPSNLLF-QYYRPYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 5'-单磷酸酯 在 Adechlorin from Actinomadura sp. ATCC₃₉₃₆₅ 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 铁粉 作用下， 生成 2’-chloro-2’-deoxyinosine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Fe2 +和α-酮戊二酸依赖性卤素酶作用于核苷酸底物。

  摘要：

  尽管卤代核苷被用作常见的抗癌和抗病毒药物，但天然存在的卤代核苷很少见。脱除二氯（ade）是2'-氯核苷天然产物，最初从Actinomadura sp。鉴定。ATCC39365。但是，在ade生物合成途径中安装氯气仍然难以实现。本文报道的是Fe 2+-α-酮戊二酸卤化酶AdeV可以在2'-脱氧腺苷单磷酸的C2'位置安装一个氯原子，得到2'-氯-2'-脱氧腺苷单磷酸。此外，2'，3'-二脱氧腺苷-5'-单磷酸酯和2'-脱氧肌苷-5'-单磷酸酯的转化效率相对于2'-转化率分别降低了20倍和2倍。脱氧腺苷一磷酸。AdeV代表Fe 2 + -α-酮戊二酸依赖性卤化酶的第一个实例，该酶将核苷酸转化为氯化类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201914994