4,8-Ditert-butyl-6-methylphenalen-1-one | 873798-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 4,8-Ditert-butyl-6-methylphenalen-1-one
• CAS: 873798-36-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O
• 分子量: 306.448
• InChiKey: WADVRZWWNDVEEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Ditert-butyl-6-methylphenalen-1-one 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 在 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-ditert-butyl-3-methylphenalen-3-ylium;tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  苯环基自由基通过异常弱的碳中心π键和σ键的可逆二聚反应中的立体调制

  摘要：

  取决于在α和β位置的烷基取代方式，各种三环菲基自由基的自发自缔合可逆地导致π或σ二聚体。因此，在空间上受全β-取代的三叔丁基苯菲基自由基（2 •）在母体菲烯基（1 •）仅导致σ-二聚体。进一步的产权负担1 •带有一对α，β-或β，β-叔丁基取代基，以及另外的甲基和乙基（如在空间位阻的菲烯基中3 •− 6 •）不会抑制σ-二聚体。ESR光谱已成功用于监测两个反磁性（2-电子）二聚体的形成；紫外可见光谱法通过其强烈的近红外波段专门鉴定了π-二聚体。这些菲基自由基的不同温度相关光谱（ESR和UV-vis）行为允许对σ-二聚体的12±2 kcal mol - 1的键焓进行定量评估，其中在理论上考虑到了异常低的值在形成这种键时，伴随着苯菲烯基（芳族）π-共振能量的大量损失。

  DOI：

  10.1021/jo051612a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基萘 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 硫酸 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4,8-Ditert-butyl-6-methylphenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯环基自由基通过异常弱的碳中心π键和σ键的可逆二聚反应中的立体调制

  摘要：

  取决于在α和β位置的烷基取代方式，各种三环菲基自由基的自发自缔合可逆地导致π或σ二聚体。因此，在空间上受全β-取代的三叔丁基苯菲基自由基（2 •）在母体菲烯基（1 •）仅导致σ-二聚体。进一步的产权负担1 •带有一对α，β-或β，β-叔丁基取代基，以及另外的甲基和乙基（如在空间位阻的菲烯基中3 •− 6 •）不会抑制σ-二聚体。ESR光谱已成功用于监测两个反磁性（2-电子）二聚体的形成；紫外可见光谱法通过其强烈的近红外波段专门鉴定了π-二聚体。这些菲基自由基的不同温度相关光谱（ESR和UV-vis）行为允许对σ-二聚体的12±2 kcal mol - 1的键焓进行定量评估，其中在理论上考虑到了异常低的值在形成这种键时，伴随着苯菲烯基（芳族）π-共振能量的大量损失。

  DOI：

  10.1021/jo051612a