1,3-Di-t-butylnaphthalin | 22495-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-Di-t-butylnaphthalin
• 英文别名: 1,3-Di-tert-butylnaphthalene；1,3-ditert-butylnaphthalene
• CAS: 22495-85-8
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: SRLXMBSFXSRXDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-Di-tert-butyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-Di-t-butylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8-di-tert-butylnaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00836a077

文献信息

• The Alkylation of Naphthalene over One-Dimensional Fourteen-Membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for Dialkylnaphthalenes
  作者：Yoshihiro Sugi、Hiroyoshi Maekawa、Hiroaki Naiki、Kenichi Komura、Yoshihiro Kubota

  DOI：10.1246/bcsj.81.1166

  日期：2008.9.15

  The alkylation, i.e., isopropylation, s-butylation, and t-butylation, of naphthalene (NP) was examined over one-dimensional fourteen-membered (14-MR) zeolites: CIT-5 (CFI), UTD-1 (DON), and SSZ-53 (SFH), and compared to the results over H-mordenite (MOR) to elucidate how zeolite structure and alkylating agent play roles in the shape-selective catalysis. The β,β-selectivities (for β,β-dialkylnaphthalene (2,6- and 2,7-dialkylnaphthalenes, β,β-DAN)) and the 2,6-selectivities (for 2,6-DAN) were varied with the types of zeolite and of alkylating agent. MOR gave high β,β-selectivities in the all alkylations in the range of 150–300 °C. However, the 14-MR zeolites, CFI, DON, and SFH, gave much lower β,β-selectivities in the isopropylation: bulky and less stable α,β- and α,α-diisopropylnaphthalenes (α,β-DIPN: 1,3-, 1,5-, and 1,7-DIPN); α,α-DIPN (1,4- and 1,5-DIPN) were predominantly obtained under kinetic control at low temperatures, and stable and less bulky β,β-DIPN were formed under thermodynamic control at high temperatures. The β,β-selectivities were higher than 95% over CFI in the s-butylation, and increased from 50–60% at 150 °C to 75% at 300 °C over DON and SFH, respectively. They were almost 100% in the t-butylation over all zeolites. The alkylation over MOR occurred with high 2,6-selectivities in the range of 150–250 °C: 60% for the isopropylation, 80% for the s-butylation, and 95% for the t-butylation. CFI, DON, and SFH gave the 2,6-selectivities in the range of 5–30% in the isopropylation, 65%, 55%, and 50%, respectively, in the s-butylation, and higher than 80% in the t-butylation. These different features are explained by the discrimination of the least bulky DAN isomers from the other isomers by steric restriction with the zeolite channels at the transition states: β,β-DAN from the DAN isomers, and 2,6-DAN from β,β-DAN. The bulkiness of alkylating agent also enhances the discrimination of the isomers, particularly, between 2,6- and 2,7-DAN. The β,β- and 2,6-selectivities are synergistically governed by the zeolite channel and the bulkiness of alkylating agents.

  研究了萘 (NP) 在一维十四元胞（14-MR）沸石上的烷基化，即异丙基化、叔丁基化和叔丁基化：CIT-5（CFI）、UTD-1（DON）和 SSZ-53（SFH），并与 H-莫来石（MOR）上的结果进行了比较，以阐明沸石结构和烷基化剂如何在形状选择催化中发挥作用。β,β-选择性（对 β,β-二烷基萘（2,6- 和 2,7-二烷基萘，β,β-DAN））和 2,6-选择性（对 2,6-DAN）随沸石类型和烷化剂的不同而变化。在 150-300 °C 范围内，MOR 在所有烷基化反应中都具有较高的β,β-选择性。然而，14-MR 沸石、CFI、DON 和 SFH 在异丙基化反应中的 β、β-选择性要低得多：体积大且不太稳定的 α、β- 和 α、α-二异丙基萘（α、β-DIPN：α,β-二异丙基萘（α,β-DIPN：1,3-、1,5- 和 1,7-DIPN）；α,α-二异丙基萘（1,4- 和 1,5-DIPN）主要是在低温下通过动力学控制获得的，而稳定且体积较小的 β,β-二异丙基萘则是在高温下通过热力学控制形成的。在 s 丁基化反应中，相对于 CFI 的 β,β-选择性高于 95%，相对于 DON 和 SFH 的 β,β-选择性分别从 150 ℃ 时的 50-60% 增加到 300 ℃ 时的 75%。在所有沸石上的 t-丁基化过程中，烷基化率几乎达到 100%。在 150-250 °C的范围内，在 MOR 上发生的烷基化具有很高的 2,6-选择性：异丙基化为 60%，s-丁基化为 80%，t-丁基化为 95%。CFI、DON 和 SFH 在异丙基化反应中的 2,6 选择性为 5-30%，在 s-丁基化反应中分别为 65%、55% 和 50%，而在 t-丁基化反应中则高于 80%。这些不同特征的原因是，在过渡状态下，沸石通道的立体限制将体积最小的 DAN 异构体与其他异构体区分开来：β,β-DAN 与 DAN 异构体区分开来，2,6-DAN 与 β,β-DAN 区分开来。烷基化剂的体积也提高了异构体的鉴别能力，特别是 2,6- 和 2,7-DAN 之间的鉴别能力。沸石通道和烷基化剂的体积对 β、β- 和 2,6-选择性具有协同作用。
• Isocyanides from monoimines of a bicyclo[2,2,2]octadienedione
  作者：Joseph H. Boyer、K. G. Srinivasan

  DOI：10.1039/c39730000699

  日期：——

  A photo-cycloreversion of the N-n-propyl-, N-cyclohexyl-, and N-phenyl-monoimine derivatives (1b–d) of 1,8-di-t-butyl-5,6-dioxo-2,3-benzobicyclo-octa-2,7-diene (1a) gives the corresponding isocyanides (2b–d) and 1,3-di-t-butylnaphthalene in good yields.

  1,8-二叔丁基-5,6- dioxo-2,3的N -n-丙基-，N-环己基-和N-苯基单亚胺衍生物（1b – d）的光环还原-benzobicyclo-octa-2,7-diene（1a）以高收率得到相应的异氰酸酯（2b - d）和1,3-二叔丁基萘。
• Efficient Diels–Alder Reaction of 1,2-Benzoquinones with Arynes and Its Utility in One-Pot Reactions
  作者：Trinadh Kaicharla、Sachin Suresh Bhojgude、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol302997q

  日期：2012.12.21

  A new protocol for the efficient Diels-Alder reaction of 1,2-benzoquinones with arynes is reported. The aryne generated by the fluoride-induced 1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergoes a facile Diels-Alder reaction with 1,2-benzoquinones, affording the dioxobenzobicyclooctadienes in moderate to excellent yields. In addition, this methodology has been applied to the one-pot synthesis of benzoquinoxalinobarrelene and naphthalene derivatives.
• Synthesis of 1,8-di-tert-butylnaphthalenes
  作者：Richard W. Franck、Ernst G. Leser

  DOI：10.1021/jo00836a077

  日期：1970.11