tert-butyl-[(3E,5R,6S,8Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-3,8-dien-1-yn-6-yl]oxy-dimethylsilane | 188740-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(3E,5R,6S,8Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-3,8-dien-1-yn-6-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 188740-09-2
• 化学式: C₂₆H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 450.853
• InChiKey: MRRCSQBVYLIZCF-ROOPUHBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3E,5R,6S,8Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-3,8-dien-1-yn-6-yl]oxy-dimethylsilane 在 lithium hydroxide 、 Pd(PPh3) 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 生成 (11R,12S)-(5Z,7E,9E,14Z)-11,12-dihydroxy-5,7,9,14-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Epoxide ring opening of α,β-epoxysilanes with prop-2-ynyl sulfide dianion—synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-dihydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid

  摘要：

  本研究开发了一种具有沧海二醇亚结构和共轭烯系统的脂氧合酶代谢物合成新方法，并成功应用于合成 (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE) 。

  DOI：

  10.1039/a608429j
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-<1'(S)-hydroxy-3'(Z)-nonenyl>-3(S)-(trimethylsilyl)oxirane 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl-[(3E,5R,6S,8Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-3,8-dien-1-yn-6-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Epoxide ring opening of α,β-epoxysilanes with prop-2-ynyl sulfide dianion—synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-dihydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid

  摘要：

  本研究开发了一种具有沧海二醇亚结构和共轭烯系统的脂氧合酶代谢物合成新方法，并成功应用于合成 (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE) 。

  DOI：

  10.1039/a608429j