(2R,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1446876-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1446876-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: NDMIYVJCZRFKGF-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以90%的产率得到(2R,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化合成核糖氮杂核苷：中间体的反应性控制，可高效利用药效基团。

  摘要：

  糖修饰的核苷类似物氮杂核苷具有多种生物学活性，而其有效的合成策略仍在开发中。本文报道了一种通过使用硝基烷烃-高氯酸锂介质通过位点特异性阳极CH活化来合成药学上相关的氮杂核苷，核糖氮杂核苷的β-端基异构体的新方法。从传统糖化学方法对电化学反应和武装/解除武装的概念进行的机理研究表明，2'取代基对脯氨醇衍生物的反应性具有重大影响，合适的羧酸添加剂可以控制中间体物种（亚胺）的反应性阳离子当量。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201804285
• 作为产物：
  描述：

  反-3-羟基-L-脯氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of azanucleoside derivatives using a lithium perchlorate–nitromethane system

  摘要：

  我们开发出了一种利用高氯酸锂和硝基甲烷反应介质合成偶氮核苷的高效方法，可以在首选的 5 位上直接和独家安装各种亲核物，包括受保护的核碱基到脯氨醇衍生物中。

  DOI：

  10.1039/c3cc43273d

文献信息

• Liquid-Phase Synthesis of N-Functionalized Azanucleoside-Incorporated Oligonucleotides and Development of Anodic C(sp3)–H Acetoxylation Reaction for Direct Preparation of Azaribose
  作者：Kazuhiro Okamoto、Naoki Shida、Mizuki Tsutsui、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1055/s-0037-1611550

  日期：2019.7

  functionalized oligonucleotides. A synthetic route to azaribose, as a precursor of aza-ODNs, was also reinvestigated to realize more efficient production. Electrochemical N-α-acetoxylation in 0.1 M lithium perchlorate/nitromethane/50 mM AcOH medium was found to be a suitable medium for this route. These results represent a new efficient synthetic route to aza-ODNs.

  我们报告了芘缀合的氮杂核苷结合寡脱氧核苷酸（氮杂-ODN）的合成。烷基链可溶性载体（ACSS）液相合成和电化学 C-H 活化相结合，实现了对氮杂-ODN 的有效获取，而无需过量的试剂或溶剂。还研究了芘共轭氮杂-ODN 的荧光特性。得到的荧光光谱表明氮原子位置的改变适合于人工功能化寡核苷酸的制备。氮杂核糖的合成路线，作为氮杂-ODNs的前体，也被重新研究以实现更有效的生产。发现在 0.1 M 高氯酸锂/硝基甲烷/50 mM AcOH 介质中的电化学 N-α-乙酰氧基化是该路线的合适介质。