tert-butyl (2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-oxopent-4-en-2-ylcarbamate | 1315158-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-oxopent-4-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-oxopent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1315158-32-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄Si
• 分子量: 453.654
• InChiKey: OSHOZZUXWDBTDV-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-oxopent-4-en-2-ylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (1S,2S,3S,4S,6S)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3,4,6-trihydroxycyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从加纳的醛面向多样性的合成氨基环己糖醇。

  摘要：

  摘要 从1-丝氨酸已经开发出短短且有效的合成路线来合成三个槲皮醇型立体异构氨基环己烷四醇，其特征在于立体选择性烯丙基化，立体控制的二羟基化和闭环复分解是关键步骤。 从1-丝氨酸已经开发出短短且有效的合成路线来合成三个槲皮醇型立体异构氨基环己烷四醇，其特征在于立体选择性烯丙基化，立体控制的二羟基化和闭环复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317962
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到tert-butyl (2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-oxopent-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从加纳的醛面向多样性的合成氨基环己糖醇。

  摘要：

  摘要 从1-丝氨酸已经开发出短短且有效的合成路线来合成三个槲皮醇型立体异构氨基环己烷四醇，其特征在于立体选择性烯丙基化，立体控制的二羟基化和闭环复分解是关键步骤。 从1-丝氨酸已经开发出短短且有效的合成路线来合成三个槲皮醇型立体异构氨基环己烷四醇，其特征在于立体选择性烯丙基化，立体控制的二羟基化和闭环复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317962

文献信息

• A stereo-divergent route to aminocyclopentitol derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Ayan Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.103

  日期：2011.7

  A stereo-divergent synthetic strategy based on diastereoselective vinylation of an alpha-amino aldehyde, ring-closing metathesis reaction and diastereoselective dihydroxylation reaction as key steps has been developed for the synthesis of three aminocyclopentitol derivatives of chemical and biological relevance. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.