erythro-6-(Tributylstannyl)-5-decanol | 101306-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: erythro-6-(Tributylstannyl)-5-decanol
• 英文别名: (5S,6S)-6-tributylstannyldecan-5-ol
• CAS: 101306-28-9；101306-29-0
• 化学式: C₂₂H₄₈OSn
• 分子量: 447.333
• InChiKey: KMCXFTWSJMJGHO-CZEDPBFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-6-(Tributylstannyl)-5-decanol 在 lithium tetramethyl alanate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到反-5-癸烯
  参考文献：
  名称：

  使用 Sn-Al 或 Si-Al 试剂对环氧化物脱氧的保留立体特异性

  摘要：

  环氧化物与 [n-Bu3SnAlMe3]-Li+ 的反应提供了 β-氧化锡烷，该锡烷会塌陷成烯烃，并保持立体化学的整体保留。三丁基甲锡烷基阴离子对环氧化物的 SN2 型开环，随后 Bu3Sn 和 OAl-Me3 基团的反消除解释了立体化学结果。该方法可成功应用于衍生自 (E)-2-nonen-1-ol 的羟基环氧化物。用 PhMe2SiAlEt2 对环氧化物进行脱氧还提供与环氧化物具有相同几何结构的烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1480
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 (2S)-trans-2,3-dibutyl-oxirane 在 萘 、 sodium 作用下， 生成 erythro-6-(Tributylstannyl)-5-decanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Sn-Al 或 Si-Al 试剂对环氧化物脱氧的保留立体特异性

  摘要：

  环氧化物与 [n-Bu3SnAlMe3]-Li+ 的反应提供了 β-氧化锡烷，该锡烷会塌陷成烯烃，并保持立体化学的整体保留。三丁基甲锡烷基阴离子对环氧化物的 SN2 型开环，随后 Bu3Sn 和 OAl-Me3 基团的反消除解释了立体化学结果。该方法可成功应用于衍生自 (E)-2-nonen-1-ol 的羟基环氧化物。用 PhMe2SiAlEt2 对环氧化物进行脱氧还提供与环氧化物具有相同几何结构的烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1480

文献信息

• MATSUBARA, SEIJIRO;NONAKA, TSUYOSHI;OKUDA, YASUHIRO;KANEMOTO, SHIGEKAZU;O+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 5, 1480-1483
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、NONAKA, TSUYOSHI、OKUDA, YASUHIRO、KANEMOTO, SHIGEKAZU、O+

  DOI：——

  日期：——