4-methoxy-5-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-benzofuran-6-ol | 61340-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-5-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-benzofuran-6-ol
• 英文别名: 4-Methoxy-5-(5-phenylpyrazolidin-3-ylidene)-1-benzofuran-6(5H)-one；4-methoxy-5-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-1-benzofuran-6-ol
• CAS: 61340-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: JKTNQENPSKGKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-benzofuran-6-ol 、 聚合甲醛 、 吗啡啉盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到4-methoxy-5-[1-(morpholin-4-ylmethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]benzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran–Morpholinomethyl–Pyrazoline Hybrids as a New Class of Vasorelaxant Agents: Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship Study

  摘要：

  苯并呋喃-吗啉甲基吡唑啉杂化物 4a-e、5a-e 和 6a-j 是通过 α、β-不饱和羰基化合物 3a-e 与肼水合物、半肼或硫代氨基肼反应合成的。将 5-(5-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基)-4-甲氧基苯并呋喃-6-醇 7a-e 与盐酸吗啉和多聚甲醛进行曼尼希反应，可得到位置异构的 7-吗啉甲基衍生物 4a-e 和 N-吗啉甲基衍生物 8a-e。在使用标准盐酸去甲肾上腺素技术预收缩大鼠离体胸主动脉环时，所有合成化合物都显示出明显的血管扩张特性。化合物 3d、3e、5a-c、6b、6c、6f、6h 和 6i 的活性（IC50 0.3185-0.4577 mM）优于普拉佐辛（IC50 0.487 mM），而 5d、6j 和 8c 的活性（IC50 0.4789-0.4951 mM）相当。定量结构-活性关系研究表明，新合成化合物的血管舒张活性与其不同的理化参数（尤其是溶解度）之间存在相关性，此外，根据储存的三维构象计算出的结构连接性和能量量也存在相关性。吸收、分布、代谢和消除（ADME）评估结果显示，新合成的化合物与所获得的生物学结果非常吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00572
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3t-phenyl-propenone 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AZIZ G.; NOSSEIR M. H.; DOSS N. L.; RIZK A. S., INDIAN J. CHEM. , 1976, 14 B NO 4, 286-291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aziz,G. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 286 - 291
  作者：Aziz,G. et al.

  DOI：——

  日期：——