4-(1-naphthylmethyl)-5-methyl-2(3H)-furanone | 1269425-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-naphthylmethyl)-5-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 1269425-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YSZKPSPQKCUSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-2-methoxy-2-methyl-5-methylene-4-(1-naphthylmethyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 、 氯化铂 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(1-naphthylmethyl)-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化带有末端炔烃或甲基酮的乙酸炔丙酯的级联反应

  摘要：

  金（III）催化的带有额外末端炔烃的炔丙基乙酸酯的级联反应（1）提供了γ-酮酸酯3和内酯4。这些产物应通过1，2-酰氧基环化/片段化/环异构化/水解顺序通过烯基酮中间体B生成。另一方面，带有末端炔烃5的α-乙酰氧基酮的级联反应通过烯丙基酮中间体A提供内酯6。该反应涉及[3，3]-σ酰氧基重排/环异构化/水解序列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.010

文献信息

• Gold and platinum catalyzed cascade reaction of propargyl acetates bearing terminal alkynes or methyl ketones
  作者：Taichi Kusakabe、Keisuke Kato

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.010

  日期：2011.2

  A gold (III)-catalyzed cascade reaction of propargyl acetates bearing an extra terminal alkyne (1) afforded γ-keto esters 3 and lactones 4. These products should be generated through allenyl ketone intermediate B via a 1,2-acyloxy cyclization/fragmentation/cycloisomerization/hydrolysis sequence. On the other hand, the cascade reaction of α-acetoxy ketones bearing terminal alkynes 5 afforded lactone

  金（III）催化的带有额外末端炔烃的炔丙基乙酸酯的级联反应（1）提供了γ-酮酸酯3和内酯4。这些产物应通过1，2-酰氧基环化/片段化/环异构化/水解顺序通过烯基酮中间体B生成。另一方面，带有末端炔烃5的α-乙酰氧基酮的级联反应通过烯丙基酮中间体A提供内酯6。该反应涉及[3，3]-σ酰氧基重排/环异构化/水解序列。