2-bromomethyl-1-azathiaxanthone | 1364100-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-bromomethyl-1-azathiaxanthone
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-9H-thioxanthen-9-one
• CAS: 1364100-65-1
• 化学式: C₁₄H₉BrOS
• 分子量: 305.195
• InChiKey: RCJPOBGGXWDZQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三-叔-丁基1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯氢溴酸盐 、 2-bromomethyl-1-azathiaxanthone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1-(3-methyl-9H-thioxanthen-9-onyl)-4,7,10-tris(tertbutoxycarboxylmethyl)-1,4,7,10-tetraazadodecane
  参考文献：
  名称：

  π扩展的噻吨酮-在可见光激发下，设计基于镧系元素的发光探针的噻吨酮敏化剂的三重态水平。

  摘要：

  用于光学生物成像的基于镧系元素的明亮探针必须依靠天线原理，其中以镧系元素为中心的激发态是通过复杂的敏化过程形成的。通过以致敏发色团为中心的三重态实现对镧系元素中心发射的有效敏化。在此，噻吨酮生色团的三重态通过扩展π系统来调节。合成并表征了三种噻吨酮生色团-噻吨酮，苯并[c]噻吨酮和萘[2,3-c]噻吨酮。发现三重态能量和寿命按预期改变，并且发现两种染料是适合（（iii）发光的敏化剂。制备了噻吨酮和苯并[c]噻吨酮的反应性衍生物，并将其偶联至1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4，7-三乙酸（DO3A）镧系元素结合口袋。研究了所得euro（iii）配合物的光物理性质和光学生物成像性能。结论是，尽管高能学有利于有效的敏化，但溶液结构却并非如此。虽然发现该复合物亲脂性太高，无法用作光学生物成像的有效发光探针，但我们成功地证明了在405 nm激发后使用（（iii）发光进行生物成像。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900309
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.08h， 生成 2-bromomethyl-1-azathiaxanthone
  参考文献：
  名称：

  π扩展的噻吨酮-在可见光激发下，设计基于镧系元素的发光探针的噻吨酮敏化剂的三重态水平。

  摘要：

  用于光学生物成像的基于镧系元素的明亮探针必须依靠天线原理，其中以镧系元素为中心的激发态是通过复杂的敏化过程形成的。通过以致敏发色团为中心的三重态实现对镧系元素中心发射的有效敏化。在此，噻吨酮生色团的三重态通过扩展π系统来调节。合成并表征了三种噻吨酮生色团-噻吨酮，苯并[c]噻吨酮和萘[2,3-c]噻吨酮。发现三重态能量和寿命按预期改变，并且发现两种染料是适合（（iii）发光的敏化剂。制备了噻吨酮和苯并[c]噻吨酮的反应性衍生物，并将其偶联至1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4，7-三乙酸（DO3A）镧系元素结合口袋。研究了所得euro（iii）配合物的光物理性质和光学生物成像性能。结论是，尽管高能学有利于有效的敏化，但溶液结构却并非如此。虽然发现该复合物亲脂性太高，无法用作光学生物成像的有效发光探针，但我们成功地证明了在405 nm激发后使用（（iii）发光进行生物成像。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900309

文献信息

• A europium luminescence assay of lactate and citrate in biological fluids
  作者：Robert Pal、David Parker、Leslie C. Costello

  DOI：10.1039/b901251f

  日期：——

  Ratiometric methods of analysis have been developed for the selective determination of lactate or citrate in microlitre samples of human serum, urine or prostate fluids following comparison of anion binding affinities for a family of nine luminescent europium(III) complexes.

  通过比较九种发光铕（III）络合物的阴离子结合亲和力，开发出了选择性测定微升人血清、尿液或前列腺液样品中乳酸或柠檬酸的比率分析方法。