Isariotin F | 1137665-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Isariotin F
• 英文别名: (E)-N-[(2R,3S,4aS,8R,8aR)-8-chloro-2,4a-dihydroxy-5-oxo-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-chromen-3-yl]dodec-2-enamide
• CAS: 1137665-61-2
• 化学式: C₂₁H₃₂ClNO₅
• 分子量: 413.942
• InChiKey: BQBLZAMUHGIEFL-JRVIZFGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isariotin E 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到Isariotin F
  参考文献：
  名称：

  TK-57-164A、Isariotin F 及其推定的前体 Isariotin E 的全合成

  摘要：

  保持简单：已经开发了一种用于全合成三种复杂天然产物的简单策略，同时还确认了1和2从3的推定生成。说明了简单的不对称 2,5-环己二烯酮的好处，并为快速非对映选择性官能化提供了基础，从而实现了这些化合物的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200904716

文献信息

• Total Synthesis of TK-57-164A, Isariotin F, and Their Putative Progenitor Isariotin E
  作者：Jacob Y. Cha、Yaodong Huang、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1002/anie.200904716

  日期：2009.12.7

  Keeping it simple: A simple strategy for the total synthesis of three complex natural products has been developed, while also confirming the putative generation of 1 and 2 from 3. The benefits of a simple dissymmetric 2,5‐cyclohexadienone are illustrated and provide the foundation for rapid diastereoselective functionalization leading to the first total synthesis of these compounds.

  保持简单：已经开发了一种用于全合成三种复杂天然产物的简单策略，同时还确认了1和2从3的推定生成。说明了简单的不对称 2,5-环己二烯酮的好处，并为快速非对映选择性官能化提供了基础，从而实现了这些化合物的首次全合成。