2-(methylthio)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-1,3-thiazol-4(5H)-one | 883874-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(methylthio)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-1,3-thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylidene)-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 883874-27-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS₂
• 分子量: 275.355
• InChiKey: HNLAIZPCAUYEHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-1,3-thiazol-4(5H)-one 、 环丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 在 乙腈 、 Silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以Flash chromatography (Merck Silica gel 60, 230-400 mesh, 0%-10% methanol in methylene chloride in 30 min) afforded 2-cyclopropylamino-5-[1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-thiazol-4-one (40 mg, 71%) as a light yellow solid的产率得到2-cyclopropylamino-5-[1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Azaindole thiazolinones

  摘要：

  Azaindole thiazolinone衍生物具有CDK1和CDK2抗增殖活性，可用作抗癌剂。

  公开号：

  US20060084674A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 、 碘甲烷 在 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 sodium hydroxide 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to yield 2-(methylthio)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-1,3-thiazol-4(5H)-one as a yellow solid (8.15 g, 29.5 mmol, 96%)的产率得到2-(methylthio)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-1,3-thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Azaindolylidene derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them

  摘要：

  本发明涉及公式的化合物，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物或其光学异构体，包含相同的药物组成和使用它们来治疗与细胞增殖失调或蛋白激酶失调相关的疾病。

  公开号：

  US07371862B2