1,2,3-trihydrocyclopenta[b]-4,9-naphthoquinone | 26386-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3-trihydrocyclopenta[b]-4,9-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1H-benzinden-4,9-dione；2,3-dihydro-1H-cyclopentanaphthalene-4,9-quinone；5,6-Benzindan-4,7-chinon；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione
• CAS: 26386-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: FDPONGHARVAVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  367.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-ol 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANCK, R. W.;GUPTA, RAM, B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4632-4635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1,2-Diketones with Vinyllithium: Addition Reactions and Dianionic Oxy Cope Rearrangements of Cyclic and Acyclic Substrates
  作者：Christian Clausen、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<93::aid-ejoc93>3.0.co;2-x

  日期：2001.1

  substrates, this reaction sequence was also found, albeit with somewhat lower yields and requiring higher temperatures than in the benzil cases. A brief investigation of the intramolecular aldol adduct/1,6-hexanedione equilibrium indicated that the preferential formation of intramolecular aldol adducts at lower temperatures and at shorter reaction times appears to be the result of kinetic reaction control,

  已显示出在低温下将烯基锂衍生物同步双加成到环丁二酮化合物（例如苯并环丁烯二酮铬配合物 1 或方酸酯）中时会发生双阴离子氧基 Cope 重排。为了深入了解这种类型的反应序列在这些特殊情况之外的更普遍的适用性，用乙烯基锂处理了许多 1,2-二酮。测试的二酮包括苄基衍生物、脂肪族无环 1,2-二酮、邻苯醌和环状脂肪族 1,2-二酮。对于苄基和杂苄基衍生物，发现所需的双加成/双阴离子氧基 Cope 重排在低温下发生，导致 1,6-二酮及其分子内醛醇加合物的总产率高达 80%。以无环脂肪族 1,2-二酮为底物，也发现了这种反应顺序，尽管与苄基反应相比，产率略低且需要更高的温度。对分子内醛醇加合物/1,6-己二酮平衡的简要研究表明，在较低温度和较短反应时间下优先形成分子内醛醇加合物似乎是动力学反应控制的结果，而对 1,6-较高温度下的二酮是由热力学反应控制引起的。邻醌仅通过加成与乙烯基锂反应；没有观察到双阴离子氧
• Studies on Potential Antiviral Compounds, XI. Thiosemicarbazones of Hydroaromatic Ketones
  作者：Vanni Cavrini、Rita Gatti、Giuseppe Giovanninetti、Anna Maria Drusiani、Laura Plessi、Loredano Franchi、Anna Nanetti

  DOI：10.1002/ardp.19813140415

  日期：——

  Some thiosemicarbazones of hydroaromatic ketones with linear and angular tricyclic structures were prepared and tested for in vitro antiviral activities against vaccinia virus, IHD stock, and parainfluenza type 3 virus, HA‐I/CR‐8 stock. The thiosemicarbazone of 2,3‐dihydro‐4(1H)‐phenanthrenone (10) was the most active compound.

  制备了一些具有线性和角形三环结构的氢化芳香酮缩氨基硫脲，并测试了其对痘苗病毒、IHD 原液和副流感 3 型病毒 HA-I/CR-8 原液的体外抗病毒活性。2,3-二氢-4(1H)-菲酮(10)的缩氨基硫脲是活性最强的化合物。
• Baeyer-Villiger oxidation of naphthaldehydes: easy access to naphthoquinones
  作者：Richard W. Franck、Ram B. Gupta

  DOI：10.1021/jo00223a041

  日期：1985.11
• Tso, Hsi-Hwa; Chen, Yu-Jiun, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 3, p. 104 - 105
  作者：Tso, Hsi-Hwa、Chen, Yu-Jiun

  DOI：——

  日期：——

表征谱图