2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythro-pent-1-enose dimethyl dithioacetal | 1058023-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythro-pent-1-enose dimethyl dithioacetal
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[2,2-bis(methylsulfanyl)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1058023-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S₂
• 分子量: 250.383
• InChiKey: DMAKXOGPZVRUPQ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythro-pent-1-enose dimethyl dithioacetal 在 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-[(S)-methyl episulfonium]-1-thio-L-erythro-pent-1-enopyranoside trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d- and l-erythro 1,5-dithiopent-1-enopyranoside sulfonium salts and their evaluation as glycosidase inhibitors

  摘要：

  A series of sulfonium salts derived from 1,5-dithiopent-1-enopyranosides was prepared in a three-step sequence from protected D- and L-erythrofuranoses. The key step is the nucleophilic displacement of a leaving group by a sulfur atom of carbohydrate-derived ketene dithioacetals. Such compounds were assayed for their properties as glycosidase inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.033
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 、 双(甲硫代)三甲基硅甲烷 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythro-pent-1-enose dimethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dithio-1-enopyranosides 的简单通用策略

  摘要：

  一类新的硫糖衍生物 1,5-dithio-1-enopyranosides 的合成是通过两步序列从容易获得的呋喃醛糖中合成的。在第一步中，通过呋喃醛糖和锂化α-甲硅烷基硫缩醛的彼得森烯化反应形成碳水化合物衍生的乙烯酮二硫缩醛。在第二步中，乙烯酮二硫缩醛官能团的硫原子对活化的羟基进行分子内亲核取代，以良好的收率得到目标化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800314