sodium 4-(methylsulfonyl)piperazine-1-carbodithioate | 1621965-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: sodium 4-(methylsulfonyl)piperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: Sodium;4-methylsulfonylpiperazine-1-carbodithioate
• CAS: 1621965-67-0
• 化学式: C₆H₁₁N₂O₂S₃*Na
• 分子量: 262.353
• InChiKey: FWYPCPCQPKGPIZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-(methylsulfonyl)piperazine-1-carbodithioate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到bis(4-methylsulfonyl-1-piperazinylthiocarbonyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫键在双（二烷基胺硫代羰基）二硫作为有效的双刃杀微生物杀精子剂中的作用：设计，合成和生物学

  摘要：

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.012
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-甲烷磺酰哌嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 sodium 4-(methylsulfonyl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  二硫键在双（二烷基胺硫代羰基）二硫作为有效的双刃杀微生物杀精子剂中的作用：设计，合成和生物学

  摘要：

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.012

文献信息

• [EN] CARBODITHIOATES WITH SPERMICIDAL ACTIVITY AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CARBODITHIOATES AYANT UNE ACTIVITÉ SPERMICIDE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014122670A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to the synthesis and biological evaluation of compound of formula I as spermicidal agents, and its pharmaceutically acceptable acid salt thereof. The invention provides bis(4- substituted-1-piperazinylthiocarbonyl) disulfide (when n = 0) and alkane-1,n-diylbis(4-substituted piperazine-1-carbodithioate) (when n = 0, 1, 2 or 3) as shown in figure 1 of the accompanying drawing. These compounds are found to be useful for spermicidal activity.

  本发明涉及将式I化合物合成为杀精子剂，并其在药学上可接受的酸盐。该发明提供了双(4-取代-1-哌嗪基硫代羰基)二硫化物(当n = 0)和烷基-1,n-二基(4-取代哌嗪-1-羰基二硫代酸酯)(当n = 0, 1, 2或3)如附图1所示。这些化合物被发现对杀精子活性有用。
• Design, synthesis, and biological activity of novel dithiocarbamate‐methylsulfonyl hybrids as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Derya Osmaniye、Cüneyt Türkeş、Yeliz Demir、Yusuf Özkay、Şükrü Beydemir、Zafer A. Kaplancıklı

  DOI：10.1002/ardp.202200132

  日期：2022.8

  can be easily inhibited by dithiocarbamate compounds. In addition, CA enzyme inhibitory activities are known in groups such as sulfonamide and methylsulfonyl. For this purpose, in this study, a series of 23 new dithiocarbamate-methylsulfonyl derivatives were synthesized and their CA enzyme inhibitory activities were investigated. The inhibition potentials of the obtained compounds against the human

  碳酸酐酶 (CA) 酶参与许多生理事件。这些在其结构中含有Zn 2+的酶很容易被二硫代氨基甲酸盐化合物抑制。此外，已知磺胺和甲磺酰基等组中的CA酶抑制活性。为此，本研究合成了一系列 23 种新型二硫代氨基甲酸酯-甲基磺酰基衍生物，并研究了它们的 CA 酶抑制活性。通过体外酶分离法研究所得化合物对人CA I和CA II酶的抑制潜力。可以看出，这些化合物在纳摩尔水平上显示出活性。通过计算机方法进行化合物的分子对接研究。化合物2a的位姿，呈现了2e、2o和2t。
• Novel thiadiazol derivatives; design, synthesis, biological activity, molecular docking and molecular dynamics
  作者：Derya Osmaniye、Asaf Evrim Evren、Şevval Karaca、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134171

  日期：2023.1

  COX-1 inhibition by non-selective COX inhibitors. In this work, 16 new thiadiazole derivatives (3a-3p) were designed, synthesized and biologically evaluated for their COX-1 and COX-2 inhibitory potential using the in vitro fluorometric method. The biological evaluation showed that compounds 3c and 3d displayed significant activity against COX-2 with IC50 values of 0.350±0.015 µM and 0.134±0.004 µM

  目前，选择性 COX-2 抑制剂被用作疼痛管理过程中的一种新的替代方法，因为它们减少了通常在非选择性 COX 抑制剂抑制 COX-1 后发生的不良反应。在这项工作中，设计、合成了 16 种新的噻二唑衍生物 ( 3a-3p )，并使用体外荧光法对其 COX-1 和 COX-2 抑制潜力进行了生物学评估。生物学评价表明，化合物3c和3d对 COX-2 显示出显着的活性，IC 50值分别为 0.350±0.015 µM 和 0.134±0.004 µM，使得化合物3d的活性与参比药物塞来昔布相似（IC 50=0.132±0.005 µM）。进一步的对接模拟还显示，最活跃的衍生物 ( 3d ) 与酶活性位点的相互作用方式与塞来昔布相似。分子动力学研究充分阐明了该化合物对 COX-2 的结合模式。
• Discovery of 2,4-diarylaminopyrimidine derivatives bearing dithiocarbamate moiety as novel ALK inhibitors
  作者：Xinyue Wang、Yiran Hu、Xinyu Zou、Pengfei Wang、Hao Yue、Mingzhang Guo、Zefei Li、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116794

  日期：2022.7