(1S,6S,7R,8R,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)octahydroindolizine-1,6-diol | 1255955-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,6S,7R,8R,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)octahydroindolizine-1,6-diol
• CAS: 1255955-59-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: RJFGVZRPOFBFAI-VNXMGFANSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,8R,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)octahydroindolizine-1,6-diol 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到栗精胺
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Nitrenium Ion-Mediated Cyclofunctionalization: Total Synthesis of (+)-Castanospermine

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of the cc-glucosidase inhibitor (+)-castanospermine is reported. The central theme in our approach to this polyhydroxylated alkaloid is the simultaneous generation of the piperidine ring and the C-1/8a erythro stereodiad through the diastereoselective, oxamidation of an unsaturated O-alkyl hydroxamate. This process is believed to proceed sequentially via singlet acylnitrenium and aziridinium ion intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol102371x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S,7R,8R,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-octahydro-1-hydroxyindolizin-6-yl pivalate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(1S,6S,7R,8R,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)octahydroindolizine-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Nitrenium Ion-Mediated Cyclofunctionalization: Total Synthesis of (+)-Castanospermine

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of the cc-glucosidase inhibitor (+)-castanospermine is reported. The central theme in our approach to this polyhydroxylated alkaloid is the simultaneous generation of the piperidine ring and the C-1/8a erythro stereodiad through the diastereoselective, oxamidation of an unsaturated O-alkyl hydroxamate. This process is believed to proceed sequentially via singlet acylnitrenium and aziridinium ion intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol102371x